某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下,最多可被空气氧化生成

某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下,最多可被空气氧化生成4种不同的醛,该一溴代烷的分子式可能是(  )                                         

A.C4H9Br            B.C5H11Br            C.C6H13Br            D.C7H15Br

   

答案

【考点】卤代烃简介;乙醇的化学性质.                           

【专题】有机物的化学性质及推断.                               

【分析】先确定烷烃的对称中心,即找出等效的氢原子,再根据先中心后外围的原则,将溴原子逐一去代替氢原子,有几种氢原子就有几种一溴代烃,溴原子只有连接在键端的碳原子上水解生成的醇,且该碳上有氢原子,才能被氧化成醛,据此即可解答;                                                

【解答】解:先确定烷烃的一溴代物的种类,然后,溴原子只有连接在键端的碳原子上水解生成的醇,且该碳上有氢原子,才能被氧化成醛.                                        

A.正丁烷两种一溴代物,异丁烷两种一溴代物,共4种,所以分子式为C4H9Br的同分异构体共有4种,其中溴原子连接在键端的碳原子上能被氧化成醛的只有1﹣溴丁烷、1﹣溴﹣2﹣甲基丙烷,故A错误;          

B.C5H11Br水解生成在键端的碳原子上的醇,且该碳上有氢原子的卤代烃为:CH3CH2CH2CH2CH2Br 1﹣溴戊烷;CH3CH2CH(CH3)CH2Br 2﹣甲基﹣1﹣溴丁烷;CH3CH(CH3)CH2CH2Br 3﹣甲基﹣1﹣溴丁烷;CH3C(CH32CH2Br 2,2﹣二甲基﹣1﹣溴丙烷;被空气氧化生成4种不同的醛为:CH3CH2CH2CH2CHO 戊醛;CH3CH2CH(CH3)CHO 2﹣甲基丁醛;CH3CH(CH3)CH2CHO 3﹣甲基丁醛;CH3C(CH32CHO 2,2﹣二甲基丙醛;故B正确;                    

C.C6H13Br水解生成在键端的碳原子上的醇,且该碳上有氢原子的卤代烃有13种,故C错误;         

D.C7H15Br 水解生成在键端的碳原子上的醇,且该碳上有氢原子的卤代烃大于13种,更多,故D错误;         

故选B.                                                    

【点评】本题考查同分异构体的应用和卤代烃的水解、醇的氧化等知识,可以根据所学知识来回答,难度中等.                         

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