有机物丙(C13H18O2)是一种香料,其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过
质谱法测得为56,它的核磁共振氢谱显示只有两组峰;D可以发生银镜反应,在催化
剂存在条件下1 mol D与2 mol H2反应可以生成乙;丙中含有两个—CH3。


(1)A的结构简式为 ;乙的分子式为 。
(2)C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式_________________。
(3)D所含官能团的名称是 ;D有多种同分异构体,其中与
其所含官能团相同的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
(4)甲与乙反应的化学方程式为 。
(5)写出满足下列条件的有机物的结构简式
ⅰ与乙互为同分异构体;ⅱ遇FeCl3溶液显紫色;ⅲ苯环上有两个支链且苯环上的一溴代物只有两种。
【答案】(12分)(1)(CH3)2C=CH2(1分) C9H12O(1分)
(2)(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH
(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O(2分)
(3)碳碳双键、醛基(2分) 4(2分)
(4)(CH3)2CHCOOH + 
+ H2O(2分)
(5)
(2分)
【解析】
试题分析:(1)根据已知信息,A是烯烃,再根据其相对分子质量是56,可知A的分子式为C4H8,分子中有2种等效氢,则A 是2-甲基丙烯,结构简式为(CH3)2C=CH2;则甲是2-甲基丙酸,所以乙属于醇类,根据丙的分子式,可知乙的分子式=丙+H2O-甲= C9H12O;
(2)C是2-甲基丙醛,与新制Cu(OH)2悬浊液在加热条件下发生氧化反应,化学方程式为(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH
(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O;
(3)D在催化剂存在条件下1 mol D与2 mol H2反应可以生成乙,D能发生银镜反应,所以D分子中含有碳碳双键和醛基;丙中含有两个—CH3,而甲中已有2个甲基,所以乙中不含甲基,所以D可推知D为
,乙为
,其中与其所含官能团相同的同分异构体(不考虑立体异构),侧链可以为-C(CHO)=CH2,也可以为-CHO、-CH=CH2,有邻、间、对三种位置关系,故符合条件的同分异构体共有4种;
(4)甲与乙反应的化学方程式为:(CH3)2CHCOOH + 
+ H2O,
(5)乙为
,其同分异构体符合条件:遇FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基;其苯环上的一溴代物只有两种,则只能有2个侧链,另外侧链为-CH2CH2CH3或-CH(CH3)2,且处于对位,故该有机物的结构简式为:
。
考点:考查有机物的推断,官能团的判断,化学方程式的书写,同分异构体的判断