3­对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路

对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:

已知:HCHOCH3CHOCH2===CHCHOH2O

(1)FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有____________种,B中含氧官能团的名称为________

(2)试剂C可选用下列中的________

a.溴水  b.银氨溶液

c.酸性KMnO4溶液  d.新制Cu(OH)2悬浊液

 


(3)                                   E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为____________________

(4)E在一定条件下可以生成高聚物FF的结构简式为_____________________________

答案

(1)3 醛基

(2)bd

(3)                             2NaOH         CH3CH===CHCOONaH2O(配平不作要求)

(4)

 [解析] (1)FeCl3溶液显紫色,说明苯环上直接连有—OH,结合A的结构简式可知满足条件的同分异构体的另一取代基为—CH===CH2—OH—CH===CH2两个取代基在苯环上的连接方式有邻、间、对3种;利用题中已知,结合合成路线可知B的结构简式为B中含氧官能团(—CHO)的名称是醛基。

(2)BC→D的反应为醛基发生氧化反应,溴水与B中的碳碳双键可发生加成反应,酸性KMnO4溶液可将苯环上连接的—CH3氧化为—COOH,为防止将—CH3氧化,因此实现B转化为D的反应只能选用具有弱氧化性的氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液。

(3)该物质的酯基是酚羟基与羧基发生酯化反应形成的,因此1 mol该物质可与2 mol NaOH反应,由此可得反应的方程式。

(4)D与甲醇发生酯化反应得到E(结构简式为FE发生加聚反应的高聚物,故可得F的结构简式为  

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