尼泊金甲酯是苯的含氧衍生物,在化妆品中可作防腐剂。回答下列问

尼泊金甲酯是苯的含氧衍生物,在化妆品中可作防腐剂。回答下列问题:

(1)尼泊金甲酯的结构简式为

,写出尼泊金甲酯与NaOH溶液反应的化学方程式(有机物写结构简式):_____________________________________________________。

(2)尼泊金甲酯的一种同分异构体A,满足如下条件:①含有苯环,②含有碳碳双键,③苯环上一氯取代物只有一种。写出A的可能的结构简式:_____________________________;

(3)尼泊金甲酯的另一种同分异构体B,其苯环上的取代基彼此相间,有如下转化关系:

已知C的化学式为C8H7O3Na,F的化学式为C8H6O3。填写下列空白:

①B中的官能团名称是_____________;E→F的反应类型为_____________;②F的结构简式为______________;③写出E与乙醇反应的化学方程式(有机物写结构简式,并注明反应条件):____________________________________________________________________。

(4)将W g尼泊金甲酯的蒸气与氧气混合点燃,充分反应后,生成a g二氧化碳和b g水。若尼泊金甲酯的相对分子质量为M,则确定尼泊金甲酯分子中氧原子数的计算式(不必化简)为____________________________________________________________________。

答案

(1)+2NaOH+ CH3OH+H2O

(3)①醛基  羟基(醇羟基和酚羟基)  酯化反应(或取代反应)

(4)

解析:(1)问,尼泊金甲酯所含酚—OH和—COOCH3均可在NaOH溶液中反应,化学方程式为:+2NaOH+HOCH3 +H2O。(2)问,A含有苯环且含有碳碳双键,其另外所含3个氧原子只能为醚键或酚—OH,形成的苯环上一氯取代物只有一种的结构仅如下2种:

(3)问,B能与Ag(NH32OH反应,可知B含—CHO,再由B能与NaOH溶液反应生成化学式为C8H7O3Na的物质C,可知B含1个酚—OH,结合B苯环上的取代基彼此相间,可列举出B的可能结构有。代入题给转化关系,可由F的化学式为C8H6O3排除掉,B为合理。进一步可得E为,F为。B中所含官能团为醛基、醇—OH、酚—OH,EF的反应类型为取代反应(或酯化反应),E与乙醇反应的化学方程式为

(4)问,W g尼泊金甲酯的物质的量为,所含氧原子的物质的量为(W g-a g×-b g×)÷16 g·mol-1,尼泊金甲酯分子中氧原子的计算式为:

,即

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