有机物G（分子式为C13H18O2）是一种香料，如图是该香料的一种合成路

有机物G（分子式为C₁₃H₁₈O₂）是一种香料，如图是该香料的一种合成路线。

已知：

①E能发生银镜反应，在一定条件下，1 mol E能与2 mol H₂反应生成F；

②R—CH===CH₂R—CH₂CH₂OH；

③有机物D的摩尔质量为88 g·mol^－1，其核磁共振氢谱有3组峰；

④有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链。

回答下列问题：

（1）用系统命名法命名有机物B________________；

（2）E的结构简式为__________________________；

（3）C与新制Cu(OH)₂反应的化学方程式为____________________；

（4）已知有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物；②与F互为同分异构体；③能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有______________种，写出一种满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式____________________；

（5）以丙烯等为原料合成D的路线如下：

X的结构简式为_____________，步骤Ⅱ的反应条件为___________，步骤Ⅳ的反应类型为____________。

【答案】（1）2－甲基－1－丙醇

（2）C₆H₅CH=CHCHO

（3）(CH₃)₂CHCHO＋2Cu(OH)₂＋NaOH (CH₃)₂CHCOONa＋Cu₂O↓＋3H₂O

（4）13种

（5）CH₃CHBrCH₃ NaOH的水溶液，加热    消去反应

【解析】

试题分析：C氧化可生成D，则D应为酸，D的相对分子质量通过质谱法测得为88，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰，其结构简式 应为（CH₃）₂CHCOOH，则C为（CH₃）₂CHCHO，B为（CH₃）₂CHCH₂OH，由题给信息可知A为（CH₃）2C=CH₂，有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链，结合G的分子式可知F为，E能够发生银镜反应，1mol E与2mol H₂反应生成F，则E为，G为

；

（1）B为（CH₃）₂CHCH₂OH，其用系统命名法命名的名称为2-甲基-1-丙醇；

（2）F为，E能够发生银镜反应，1mol E与2mol H₂反应生成F，则E为；

（3）C为（CH₃）₂CHCHO，其与新制氢氧化铜反应的化学方程式为(CH₃)₂CHCHO＋2Cu(OH)₂＋NaOH (CH₃)₂CHCOONa＋Cu₂O↓＋3H₂O；

（4）①为芳香族化合物②与F是同分异构体③能被催化氧化成醛的化合物有：若苯环上只有1个取代基，取代基为CH（CH₃）-CH₂OH，只有1种；若苯环上有2个取代基，可能是甲基和-CH₂CH₂OH，邻间对3种，也可以是-CH₂CH₃和-CH₂OH，邻间对3种；若苯环上有3个取代基，只能是两个-CH₃和一个-CH₂OH，采用定一议二原则判断，有6种，所以共有13种；其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6：2：2：1：1的有机物的结构简式为；

（5）D结构简式为（CH₃）₂CHCOOH，以丙烯等为原料合成D的路线可知，反应Ⅰ为加成反应，X为CH₃CHBrCH₃，其在NaOH的水溶液中加热生成CH₃CHOHCH₃，反应ⅣⅤ分别为消去反应和加成反应。

考点：考查有机物的合成与推断