自20世纪90年代以来，稠环化合物的研究工作进展十分迅速，这一类

试回答下列问题：

（1）写出化合物②—⑤的分子式：

①C₆H₆;②___________;③___________;④___________;⑤___________。

（2）这组化合物的通式为___________。

（3）某课外兴趣小组，做了系列实验，他们将该系列的前5种芳香烃逐一加到浓的KMnO₄酸性溶液中加热。结果发现，只有苯无明显变化，其余4种物质都能使KMnO₄酸性溶液褪色。经分析知，后4种稠环芳香烃的氧化产物是：或或两者都有。由此你能得出的结论是________________________________。

（4）甲、乙、丙三位同学同做KMnO₄酸性溶液氧化并五苯的实验。甲将氧化后的混合液酸化分离得到一种无色晶体X，称取0.2540 g X，用热水配成100 mL溶液进行中和滴定，取出25.00 mL此溶液，用0.1000 mol·L^-1 NaOH溶液滴定，用去10.00 mL时达到终点；丙用KMnO₄酸性溶液氧化并五苯，将氧化后的混合液酸化分离得到无色晶体Y，中和测定知Y的中和能力只有X的中和能力的一半；乙用KMnO₄酸性溶液氧化并五苯，将氧化后的混合液酸化分离得无色晶体，经分析其中包含了甲与丙所得的两种成分，通过计算推理确定X的结构简式。

（1）C₁₀H₈  C₁₄H₁₀  C₁₈H₁₂  C₂₂H₁₄

（2）C_4n+2H_2n+4

(3)苯不能被KMnO₄氧化

（4）

解析：(1)该系列化合物每增加一个环，分子组成中就增加一个C₄H₂，已知苯的分子式是C₆H₆，则萘、蒽、并四苯、并五苯的分子式依次是：②C₁₀H₈、③C₁₄H₁₀、④C₁₈H₁₂、⑤C₂₂H₁₄。

（2）我们可以按如下方法归纳出通式：

分解成：C₂H₄+C_4×1H_2×1=C₆H₆

分解成：C₂H₄+C_4×2H_2×2=C₁₀H₈

分解成：C₂H₄+C_4×3H_2×3=C₁₄H₁₀

分解成：C₂H₄+C_4×4H_2×4=C₁₈H₁₂

分解成：C₂H₄+C_4×mH_2×m=C_4m+2H_2m+4

故可归纳出通式为C_4m+2H_2m+4。

（3）苯的化学性质很稳定，不能被KMnO₄酸性溶液氧化。

（4）设X的相对分子质量为M_r，分子结构中含n个羧基，则有：

解之得：M_r=63.5n，由题给信息知，萘、蒽、并四苯、并五苯的氧化产物为、或两者都有，且Y的中和能力是X的一半，可以推出Y为,X为。