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氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,以甲苯为初始原料的合成氯普鲁卡因盐酸盐的路线如下:

回答下列问题:

(1)原料甲苯的核磁共振氢谱有           个峰。

(2)A的同分异构体中,含有-NO2、-Cl、酯基          ,其中-NO2、-Cl直接与苯环相连且为1,3,5-三取代苯结构的有6种,其中2种结构如下:

       

请写出另外四种同分异构体中的任意两种的结构简式:        、          

(3)B的结构简式是 ; C的结构简式是,则B转化为C的反应类型是        

(4)已知:

② 当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl”时,新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位;当苯环上已有一个“—NO2”或“—COOH”时,新引入的取代基一般在原有取代基的间位。

请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成A的最佳方案,合成反应流程图表示方法示例如下:

答案

(1)      4     个峰。

(2)任意两种的结构简式:            

(3)反应类型是   还原       

(4) 请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成A的最佳方案:

     

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