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香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式C9H6O2,该芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

提示:

①CH3CH=CHCH2CH3

CH3COOH+CH3CH2COOH

②R—CH=CH2

R—CH2—CH2—Br

请回答下列问题:

(1)写出化合物C的结构简式___________。

(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有__________种。

(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是__________。

(4)请设计合理方案从

合成(用反应流程图表示,并注明反应条件)。

例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为

CH3CH2OH

CH2=CH2

答案

解析:(1)A为芳香内酯分子式为C9H6O2,可写出A的结构简式为,从而可推出其水解后的B的结构简式为

再结合BC及C的分子式不难推出C的结构简式为

(2)D的结构简式和对同分异构体的要求,所写同分异构体特点是苯环上要含二个取代基、且其水解产物之一要含有醛基,符合这些要求的应该有9种。

(3)因酚羟基易被高锰酸钾氧化,所以步骤B→C的目的是先将酚羟基变为“—OCH3保护起来。

(4)本小题是要求由

  制备  可以由  逆推得

然后再根据所学知识找出正确的合成路线及所采用的试剂

答案:(1)

  (2)9种

(3)保护酚羟基,使之不被氧化

(4)


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