①烯键在一定条件下氧化可生成二元醇: ②醛能发生如下反应生成

①烯键在一定条件下氧化可生成二元醇:

②醛能发生如下反应生成缩醛:

缩醛比较稳定,与稀碱和氧化剂均难起反应,但在稀酸中温热,会水解为原来的醛。现有如下合成路线:

试回答下列问题:

(1)写出A、B的结构简式:__________________、______________________。

(2)写出反应Ⅲ的化学方程式:_____________________________________________。

答案

(1)CH2==CH==CH(OC2H5)2                CH2OH—CHOH—CH(OC2H5)

H、H2O

     △

 
 


(2)CH2OH—CHOH—CH(OC2H5)             CH2OH—CHOH—CHO+2C2H5OH


解析:

  由题给信息知,欲使CH2==CH—CHO变为CH2OH—CHOH—CHO,需将C==C双键氧化,而—CHO对氧化剂敏感,故应先进行保护,待C==C双键氧化完毕,再将醛基还原出来,故合成路线为:

    点评   题目告诉了醛基的保护措施,考查学生利用题给信息,判定烯醛合成羟醛设计路线中反应产物及写出合成反应的能力。如未认识到醛基易氧化,需要保护,从而得出错误答案。


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