我国科学家屠呦呦因成功从黄花蒿中提取青蒿素而获得2015年诺贝尔

我国科学家屠呦呦因成功从黄花蒿中提取青蒿素而获得2015年诺贝尔奖。

1)青蒿素是治疗疟疾的有效药物,属于酯类化合物,其分子结构如图所示,请用笔在图中将酯基圈出来。___________

2)从黄花蒿中提取青蒿素的流程如下:

研究团队经历了使用不同溶剂和不同温度的探究过程,实验结果如下:

溶剂

乙醇

乙醚

沸点/

100

78

35

提取效率

几乎为0

35%

95%

用水作溶剂,提取无效的原因是_________

研究发现,青蒿素分子中的某个基团对热不稳定,据此分析用乙醚作溶剂,提取效率高于乙醇的原因是______

3)研究还发现,将青蒿素通过下面反应转化为水溶性增强的双氢青蒿素,治疗疟疾的效果更好。

①NaBH4的作用是______

从分子结构与性质的关系角度推测双氢青蒿素疗效更好的原因_______

4)提取并转化青蒿素治疗疟疾的过程中,应考虑物质的___________等性质。

答案

【答案】    (1).     (2). 青蒿素难溶于水    (3). 由于乙醚沸点比较低蒸馏提取所需温度较低,可保护-OO-键不被破坏    (4). 还原(加成)    (5). 双氢青蒿素分子内有羟基,可以与水分子形成氢键,水溶性增强、疗效更好    (6). 溶解性    (7). 热稳定性、沸点(答案合理得分)

【解析】

【详解】1)酯基的结构为:,则青蒿素分子中酯基的位置如图所示:

2观察青蒿素的分子结构,该分子中不含羟基、羧基、醛基等亲水基团,则该物质在水中的溶解能力很差;

青蒿素分子中的醚键热稳定性较差,提取过程中不宜使用较高温度,而乙醚沸点比较低,蒸馏提取所需温度较低,可保护-O-O-键不被破坏;

3青蒿素和NaBH4反应后,羰基变为了醇羟基,则NaBH4的还原(加氢);

相比于青蒿素,双氢青蒿素分子内有羟基,可以与水分子形成氢键,水溶性增强、疗效更好;

4)根据题(2)、(3)可知,该过程中,应考虑物质的溶解性、热稳定性、沸点等性质。

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