4­溴苯乙酮酸乙酯(G)是合成药物的重要中间体。工业上合成路线如下

溴苯乙酮酸乙酯(G)是合成药物的重要中间体。工业上合成路线如下:

已知:加热时,NaOH溶液中很难水解。

(1)B→C的反应类型是________E的结构简式是________________________

(2)F中含有的官能团除羰基外的名称是________B的名称是________

(3)满足以下条件,A的同分异构体的结构简式是____________________________________

①苯环上有两个取代基 能发生银镜反应 水解产物能被氧化成二元羧酸

(4)F经催化加氢的产物H是芳香族化合物,在一定条件下能形成六元环酯,试写出由H生成高聚物的化学方程式__________________________________

(5)下列关于G的说法正确的是________

a.分子式是C10H10O3Br

b.核磁共振氢谱有4种峰

c1 mol G催化加氢,需4 mol H2

d1 mol G完全燃烧消耗10.5 mol O2(产物之一是HBr)

答案

解析 由题中的合成路线,推断出BDE

(1) 通过消去反应生成E的结构简式为(2)F的结构简式为,所含官能团的名称为羰基、溴原子、羧基;B,其名称为溴苯乙醇(或对­溴苯乙醇)(3)A的结构简式为,满足题中条件的同分异构体为

(4) 催化加氢得到H的结构简式为,因其分子结构中含羟基和羧基,在一定条件下能发生缩聚反应生成聚酯,其化学方程式为:

(n1)H2O(5)根据G的结构简式可知,分子式为C10H9O3Bra项错误;分子中含有四种不同类型的氢原子,b项正确1 mol该物质最多能与4 mol H2加成,c项正确;依据分子式,1 mol该物质完全燃烧消耗10.5 mol O2d项正确。

答案 (1)消去反应 

(2)溴原子、羧基 溴苯乙醇(或对­溴苯乙醇)

(3)

(4)  (n-1)H2O

(5)bcd

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