盐酸多利卡因是一种局麻药及抗心律失常药,可由芳香烃A为起始原料合成:


回答下列问题:
(1)B的官能团名称为____________,D的分子式为____________。
(2)反应①的化学方程式为_______________________,反应类型为____________,上述流程中,反应类型与①相同的还有____________(填反应序号)。
(3)反应④除了生成E外,另一种产物的化学式为____________。
(4)写出ClCH2COCl 与足量的NaOH溶液反应的化学方程式_______________________。
已知:
(5)C的芳香族同分异构体中,苯环上只有一个取代基的异构体共有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱共有四个峰,且峰面积比为6:2:2:1的是______(写结构简式)。
【答案】(1)硝基 C10H12ONCl(2)
【漏掉H2O不给分】
取代 ③④ 【漏答得1分】
(3)HCl (4)ClCH2COCl +3NaOH → HOCH2COONa + 2NaCl + H2O
(5)5
【解析】
试题分析:根据已知信息可知B的结构简式为
。B发生还原反应,即硝基被还原为氨基,得到C。C中氨基上氢原子被取代生成D,D继续发生取代反应生成E。
(1)根据以上分析可知B的官能团名称为硝基,D的分子式为C10H12ONCl。
(2)根据以上分析可知反应①是间二甲苯发生硝化反应生成B,反应的化学方程式为
。上述流程中,反应类型与①相同的还有③④。
(3)根据原子守恒可知反应④除了生成E外,另一种产物的化学式为HCl。
(4)氯原子可以发生水解反应,则ClCH2COCl 与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为ClCH2COCl +3NaOH → HOCH2COONa + 2NaCl + H2O。
(5)满足C的芳香族,且苯环上只有一个取代基的同分异构有5种,如下:
、
、
、
、
,其中结构
中等效氢的个数比符合6:2:2:1。
考点:本题主要是考查有机物推断、官能团、反应类型、同分异构体判断及方程式书写等
【名师点晴】该类试题的解题关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系,不仅要注意物质官能团的衍变,还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变,这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现,将成为今后高考命题的方向之一。