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黄酮醋酸类化合物具有黄酮类化合物抗菌、消炎、降血压、保肝等多种生理活性和药理作用,尤其是近年来报道此类化合物具有独特抗癌活性。下面的方法采用对甲酚作为起始原料,通过一系列反应合成化合物黄酮F(化学式为C18H12O2NBr),为黄酮醋酸的前体化合物)。其进一步水解即得黄酮醋酸。合成路线如下:

A是酯;F分子中存在3个六元环,E和F在化学式上相差2个H原子。

已知①RCH2Cl+HCN发生取代生成RCH2CN,RCH2CN进一步水解得RCH2COOH;②由于溴苯的溴原子参与苯环的共轭,溴苯在强碱性溶液中水解过程十分困难,需要在高温(300℃)、以铜离子作催化剂的条件下进行。

⑴ 请画出A、D、F的结构简式:A         、D        、F             

⑵ B有多种同分异构体,请写出一种含苯环且苯环上二元取代、含有醛基且能使FeCl3溶液变紫色的同分异构体:               。

⑶ A可能发生的化学反应的类型有                    。(写出二种)

⑷ 写出化合物与新制的Cu(OH)2强碱性悬浊液共热至573K时发生反应的化学方程式                              

⑸ D经过水解后的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物,写出该缩聚反应的方程式                                                          

 

答案

(符合要求均可)

⑶ 加成、取代

+3NaOH+2Cu(OH)2+NaBr+Cu2O↓+4H2O(3分)

(3分)。

其余各2分。

解析:略

 

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