已知①卤代烃(或-Br)可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。

已知①卤代烃(或-Br)可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基化合物反应生成醇:

      

       ②有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤:

       ③苯在AlCl3催化下能与卤代烃作用生成烃基苯:

       有机物A、B分子式均为C10H14O,与Na反应放出H2并均可经上述反应合成,但却又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与浓硫酸并加热可得到C1和C2,而B得到D1和D2。C1、D1分子中所有碳原子均可能共处于同一平面上,而C2和D2却不可能。请以最基本的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)和任选无机试剂为原料依下列路线合成B,合成B的路线为:

       则写出下列物质的结构简式:

       A:_____________;B:_____________;C2_____________;D1_____________

       1:_____________;2:_____________;3:______________;4:______________

       5:_____________;6:_____________;7:_______________;8:________________; 9:______________

答案

(13分) A:; B:; C2; D1

       1:CH3CH2Br;   2:CH3CH2MgBr;      3:CH3CH2OH;  4:CH3CHO;

       5:CH3COOH;   6:; 7:;8:; 9:

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