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苄佐卡因是一种医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得:

请回答下列问题:

(1)写出A、B、C的结构简式:A___________、B___________、C___________。

(2)用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有________种氢处于不同的化学环境。

(3)写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式(E、F、G除外)_______。

①化合物是1,4-二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基

②分子中含有结构的基团

注:E、F、G结构如下:

(4)E、F、G中有一化合物经酸性水解,其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应,写出该水解反应的化学方程式_____________________。

(5)苄佐卡因(D)的水解反应如下:

化合物H经聚合反应可制成高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式_________________。

 

答案

(1) CH3CH2OH

(2)4

(3)

(4)

(5)

解析:

(1)要明确酸性KMnO4是将苯环上的烷基侧链氧化成—COOH,故A应是对硝基苯甲酸。C→D,根据反应条件判断是将—NO2还原成—NH2,故C应是对硝基苯甲酸乙酯,那么B就是乙醇。(2)C中共有4种不同位置的H,—CH2CH3上2种,苯环上2种。(3)考查—COOCH2CH3的异构种类,注意不要与E、F、G重复,更不能写上C。(4)注意是“酸性水解产物”与FeCl3发生显色反应,不要写成E、F、G。(5)H是对氨基苯甲酸,写出的应是缩聚反应方程式。

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