福韦酯(TDF)主要用于治疗艾滋病毒(HIV)感染,化合物W是合成TDF的重要中间体,其合成路线如图所示。

完成下列填空:
(1)N所含官能团的名称是______________;Y的结构简式是____________________。
(2)X可用苯的一种同系物制备,所需的无机试剂与条件是____________________。
(3)写出检验W中是否有残留甲醛的化学方程式____________________________________。
(4)①②的目的是_______________________。
(5)写出M符合下列条件的一种同分异构体的结构简式。_______________
i. 与M具有相同官能团 ii. 能发生银镜反应
(6)写出用M为原料制备聚丙烯酸(
)的合成路线_______________________ 。
【答案】 (1). 羟基、氯原子 (2).
(3). Br2 光照 (4). HCHO + 4Cu(OH)2
2Cu2O↓ + CO2 ↑+ 5H2O (5). 保护羟基,使其不与HCl发生取代 (6). HCOOCH2CH2CH2OH (7). 

【解析】
【分析】
(1)
所含官能团的名称是(-OH)羟基和(-Cl)氯原子。
(2)X是C7H7Br,可由甲苯和Br2在光照条件下取代甲基上的氢原子制得。
(3)检验醛基的方法:用新制的Cu(OH)2悬浊液,加热,有砖红色沉淀生成的说明含有醛基。
(4)①②的目的是保护羟基,使其不与HCl发生取代。
(5)与M具有相同官能团 ,说明该物质中有羟基和酯基 ,能发生银镜反应 ,说明有醛基。
(6)用M为原料制备聚丙烯酸(
)的合成路线为:

。
【详解】(1)
,所含官能团的名称是(-OH)羟基和(-Cl)氯原子,根据
逆推出Y的结构简式是
,故答案为:羟基、氯原子;
。
(2)X是C7H7Br,可由甲苯和Br2在光照条件下取代甲基上的氢原子制得,故答案为:Br2 ;光照。
(3)检验醛基的方法:用新制的Cu(OH)2悬浊液,加热,有砖红色沉淀生成的说明含有醛基,反应的方程式为:HCHO + 4Cu(OH)2
2Cu2O↓ + CO2 ↑+ 5H2O,故答案为:HCHO + 4Cu(OH)2
2Cu2O↓ + CO2 ↑+ 5H2O。
(4)①②的目的是保护羟基,使其不与HCl发生取代,故答案为:保护羟基,使其不与HCl发生取代。
(5)M为
,与M具有相同官能团 ,说明该物质中有羟基和酯基 ,能发生银镜反应 ,说明有醛基, 故符合条件的同分异构体有HCOOCH2CH2CH2OH,故答案为:HCOOCH2CH2CH2OH。
(6)用M为原料制备聚丙烯酸(
)的合成路线为:

,故答案为:

。