药物F具有抗肿瘤、降血压、降血糖等多种生物活性,其合成路线如下:
已知:
(1)原料A中含氧、含氮的官能团名称是 、 。
(2)写出中间产物E的结构简式 。
(3)反应②、⑤的反应类型是 、 。
(4)物质B有多种同分异构体,写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式 。
①属于α-氨基酸
②苯环上有两种一氯代物
③能发生银镜反应
④核磁共振氢谱显示其有7种不同化学环境的氢原子
(5)以
和苯、乙醇为原料,可合成
,写出合成流程
图(无机试剂任用)。合成流程图示例如下:

【答案】(14分)
(1)醚键、氨基(每空1分) (2)
(3分)
(3)加成反应,氧化反应(每空1分) (4)
或
(3分)
(5)
(4分)
【解析】
试题分析:(1)A含有的官能团为醚键、氨基。
(2)从前后物质的结构的区别分析,反应④去一分子水,是羟基的消去反应产生碳碳双键,所以结构为:
。
(3)反应②时碳氮双键变成单键,所以为加成反应,反应⑤使氮原子连接的氢原子和邻为碳上的氢原子下去,形成了碳氮双键,属于氧化反应
(4)根据要求,羧基和氨基连在同一个碳原子上,苯环上有对位的两个基团,有醛基,除了这些以外还有2种氢原子,所以结构为:
或
。
(5)合成时可以选择先让苯和卤代烃取代,连接在一起,再羰基加成成环,再酯化,消去,也可以先酯化,再在氯化铝条件下取代,加成,消去。具体路线如下:
(4分)
考点:有机合成,反应类型,同分异构体的书写