药物F具有抗肿瘤、降血压、降血糖等多种生物活性,其合成路线如

药物F具有抗肿瘤、降血压、降血糖等多种生物活性,其合成路线如下:

    

已知:

1)原料A中含氧、含氮的官能团名称是         

2)写出中间产物E的结构简式    

3)反应的反应类型是         

4)物质B有多种同分异构体,写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式    

属于α-氨基酸        

苯环上有两种一氯代物      

能发生银镜反应

核磁共振氢谱显示其有7种不同化学环境的氢原子

5)以和苯、乙醇为原料,可合成写出合成流程

图(无机试剂任用)。合成流程图示例如下:

答案

【答案】14分)

1醚键、氨基(每空1分)    2 3分)

3加成反应,氧化反应(每空1分) 43分)

5

4

【解析】

试题分析:1A含有的官能团为醚键、氨基

2)从前后物质的结构的区别分析,反应去一分子水,是羟基的消去反应产生碳碳双键,所以结构为:

3)反应时碳氮双键变成单键,所以为加成反应,反应使氮原子连接的氢原子和邻为碳上的氢原子下去,形成了碳氮双键,属于氧化反应

4)根据要求,羧基和氨基连在同一个碳原子上,苯环上有对位的两个基团,有醛基,除了这些以外还有2种氢原子,所以结构为:

5)合成时可以选择先让苯和卤代烃取代,连接在一起,再羰基加成成环,再酯化,消去,也可以先酯化,再在氯化铝条件下取代,加成,消去。具体路线如下:

4

考点:有机合成,反应类型,同分异构体的书写

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