化合物G是一种治疗认知障碍药物的中间体,可以通过以下方法合成:

(1) 化合物A、D中含氧官能团的名称分别为________和________。
(2) 由B→C的反应类型为________;化合物E的结构简式为________。
(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:________。
① 能发生银镜反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
② 分子中只有4种不同化学环境的氢,且分子中含有氨基。
(4) 已知:RCN
RCH2NH2。请写出以
和CH3CH2Cl为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OH
CH2CH2
CH3CH2Cl
【答案】(1) 羰基 酯基(2) 加成反应 
(3)
或
(4) 
【解析】
试题分析:(1)根据有机物的结构分析,已知AD中含有的含氧的官能团分别为羰基和酯基。(2)对比BC结构可知,B中的碳碳双键和氯化氢发生加成反应生成C,对比DF的结构,结合E的分子式可知,E与乙醇发生酯化反应生成F,则E的结构简式为
;(3) 同时满足下列条件的B的一种同分异构体,①能发生银镜反应,水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有甲酸和酚形成的酯;②分子中只有4种不同化学环境的氢,且分子中含有氨基,应存在对称结构,另外取代基为2个氨基和1个-C(CH3)3结构简式为:
或
(4)CH3CH2Cl发生水解反应生成乙醇与
发生酯化反应生成
,CH3CH2Cl与KCN发生取代反应生成CH3CH2CN,用氢气还原得到CH3CH2CH2NH2,再与
反应得到
,合成路线为:

考点:有机合成