化合物G是一种治疗认知障碍药物的中间体,可以通过以下方法合成

化合物G是一种治疗认知障碍药物的中间体,可以通过以下方法合成:

1) 化合物AD中含氧官能团的名称分别为________________

2) 由B→C的反应类型为________;化合物E的结构简式为________

3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:________

能发生银镜反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;

分子中只有4种不同化学环境的氢,且分子中含有氨基。

4) 已知:RCNRCH2NH2。请写出以CH3CH2Cl为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

CH3CH2OHCH2CH2CH3CH2Cl

答案

【答案】(1) 羰基  酯基(2) 加成反应  

3

4

【解析】

试题分析:(1)根据有机物的结构分析,已知AD中含有的含氧的官能团分别为羰基和酯基。2)对比BC结构可知,B中的碳碳双键和氯化氢发生加成反应生成C,对比DF的结构,结合E的分子式可知,E与乙醇发生酯化反应生成F,则E的结构简式为

;(3) 同时满足下列条件的B的一种同分异构体,能发生银镜反应,水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有甲酸和酚形成的酯;分子中只有4种不同化学环境的氢,且分子中含有氨基,应存在对称结构,另外取代基为2个氨基和1-C(CH3)3结构简式为:

4CH3CH2Cl发生水解反应生成乙醇与发生酯化反应生成CH3CH2ClKCN发生取代反应生成CH3CH2CN用氢气还原得到CH3CH2CH2NH2再与反应得到合成路线为

 

考点:有机合成

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