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27.克矽平是一种治疗矽肺病的药物,其合成路线如下(反应均在一定条件下进行):

(1)化合物Ⅰ的某些性质类似苯。例如,化合物Ⅰ可以一定条件下与氢气发生加成反应生成上图所示结构,其反应方程式为                                                 (不要求标出反应条件)

(2)化合物I生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应,所需另一种反应物的分子式为                

(3)下列关于化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的化学性质,说法正确的是         (填字母)

A  化合物Ⅱ可以与CH3COOH发生酯化反应

B  化合物Ⅱ不可以与金属钠生成氢气

C  化合物Ⅲ可以使溴的四氯化碳溶液褪色

D  化合物Ⅲ不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

(4)化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应方程式为                                  (不要求标出反应条件)

(5)用氧化剂氧化化合物Ⅳ生成克矽平和水,则该氧化剂为               

答案

(2)CH2O(答HCHO也可)

(3)A、C

(5)H2O2(或双氧水、过氧化氢)

解析:本题是一道考查有机化合物组成、结构、性质的综合题。据信息化合物Ⅰ的某些化学性质类似于苯,苯能与H2发生加成反应,故化合物Ⅰ与H2反应如下:

原子利用率100%反应是一个化合反应,故另一物质的分子式为CH2O。由化合物Ⅱ存在官能团是C=C,C=N,—OH,而化合物Ⅲ存在官能团是C=C,C=N,故A、C正确。化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ发生加聚反应,其反应为

,用氧化剂氧化Ⅳ变成克矽平和H2O,生成H2O化合价降低,氧化剂只能为H2O2

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