G是一种新型香料的主要成分之一,其结构中含有三个六元环。G的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):

已知:①
;
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子;
③D和F是同系物。
请回答下列问题:
(1)(CH3)2C=CH2的系统命名法名称为 。
(2)A→B反应过程中涉及的反应类型依次为 、 。
(3)D分子中含有的含氧官能团名称是 ,G的结构简式为 。
(4)生成E的化学方程式为 。
(5)同时满足下列条件:①与FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上有两个取代基、含C=O的F的同分异构体有 种(不包括立体异构);其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为 。
(6)模仿由苯乙烯合成F的方法,写出由丙烯制取α-羟基丙酸(
)的合成线路: 。
【答案】(1)(1分)2-甲基-1-丙烯(或2-甲基丙烯,或甲基丙烯)
(2)(2分)取代反应、加成反应(顺序不正确不给分)
(3)(4分)羟基、羧基(顺序可以颠倒)
(4)(2分)
(5)(3分)21(1分)
和
(2分)
(6)(3分)[每个箭头对应的产物正确1分]

【解析】
试题分析:由A与氯气在加热条件下反应生成
,可知A的结构简式为:
,故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生加成反应生成A,
与HCl反应生成B,结合B的分子式可知,应是发生加成反应,B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,故B为
,顺推可知C为
,D为
;苯乙烯与HO-Br发生加成反应生成E,E可以氧化生成C8H7O2Br,说明E中Br连接的C原子上有2个H原子,故E为
,C8H7O2Br为
,
和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F,且D和F是同系物,故F为
,D与F生成G,G结构中含有三个六元环,则G为
。
(1)(CH3)2C=CH2的系统命名法名称为2-甲基-1-丙烯;
(2)A→B反应过程中涉及的反应类型依次为取代反应、加成反应;
(3)D为
,D分子中含有的含氧官能团名称是醇羟基和羧基,G的结构简式为
;
(4)生成E的化学方程式为
;
(5)F的同分异构体同时满足下列条件:①与FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上有两个取代基、含C=O,苯环上邻、间、对3种:
,侧链有异构体:-COOCH3、-OOCCH3、-CH2COOH、-OCH2CHO、-COCH2OH、-CHOHCHO7种,故异构体有3×7=21种;核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质,即4种化学环境的H,只有苯环上对位(3种H)、侧链上1种H(上述前两种)才符合条件,其结构简式为
和
;
(6)丙烯和HO-Br发生取代反应生成CH3CHBrCH2OH,CH3CHBrCH2OH发生氧化反应生成CH3CHBrCOOH,CH3CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到CH3CHOHCOOH,其合成路线为
。
考点:考查有机物推断