(1)化合物A(C
4H
10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化:

①A分子中的官能团名称是_____________________;
②A只有一种一氯取代物B,写出由A转化为B的化学方程式:_____________________;
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化,且F的一氯取代物有三种,F的结构简式是_____________________。
(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂,“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)_____________。
①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是___________________________。
(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到分子式为C10H12O2Na2的化合物。
“TBHQ”的结构简式是_______ 。
解析:(1)①仅含有一个O原子的官能团可能是羟基或醛基,根据A能够和浓H2SO4反应,可知其中含有的是羟基。
②A的分子式C4H10O符合饱和一元醇通式:CnH2n+2O,其可能的结构有四种:
CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3C—OH。
光照氯代时,Cl原子取代烃基上的H原子,上述四种结构对应一氯代物可能的结构分别是:4种、4种、3种、1种。所以B的结构是(CH3)3C—OH,发生的反应可以表示成:

③根据上面的推断,F的结构简式是:

(2)HQ能和FeCl3溶液发生显色反应,说明它含有酚羟基;结合分子式可进一步断定,HQ分子里含有2个酚羟基。它还能与H2等发生加成反应,能被KMnO4等氧化剂氧化。HQ可能的结构有三种:
它们的一硝基取代产物分别有:1种、2种、3种。所以HQ的正确结构为:

(3)TBHQ能与NaOH溶液反应得到分子式为C10H12O2Na2的化合物,说明分子中有2个酚羟基,因为醇羟基不能和NaOH反应,同时可以确定TBHQ的分子式为C10H14O2,可知TBHQ是由1分子HQ和1分子A反应得到的。反应关系如下:
C6H6O2+C4H10O
C10H14O2+H2O(属于取代反应)
根据HQ的一硝基取代产物只有一种,可以确定TBHQ的正确结构为:
HOOHC(CH3)3。
答案:(1)①羟基

