①A分子中的官能团名称是__________。
②A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式__________。
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是__________。
（2）化合物“HQ”（C6H6O2）可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是（填序号）__________。
①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是__________________________。
（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食物抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到分子式为C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ”的结构简式是__________。
解析：（1）①仅含有一个O原子的官能团可能是羟基或醛基，根据A能够和浓H2SO4反应，可知其中含有的是羟基。
②A的分子式C4H10O符合饱和一元醇通式：CnH2n+2O。其可能的结构有四种：
CH3CH2CH2CH2OH、、
、(CH3)
进行光照氯代时，Cl原子取代烃基上H原子，上述四种结构对应一氯代物可能的结构分别是：4种、4种、3种、1种。所以A的结构是(CH3)
③根据上面的推断，F的结构是
。
（2）HQ能和FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，结合分子式可进一步推定，HQ分子里含有2个酚羟基。它还能与H2等发生加成反应，能被KMnO4等氧化剂氧化。HQ可能的结构有三种：
它们的一硝基取代产物分别有：1种、2种、3种。所以HQ的正确结构为：
。
（3）TBHQ能与NaOH溶液反应得到C10H12O2Na2，说明分子中有2个酚羟基，因为醇羟基不能和NaOH反应，同时可以确定TBHQ的分子式为C10H14O2，可知TBHQ是由1分子HQ和1分子A反应得到的，反应关系如下：
C6H6O2+C4H10O→C10H14O2+H2O（属于取代反应）。根据HQ的一硝基取代产物只有一种，可以确定TBHQ的正确结构为：
。
答案：
（1）①羟基
③
（2）①②
（3）
