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中草药秦皮中含有的七叶树内酯(碳氢原子未画出,每个折点表示一个碳原子),具有抗菌作用。若1mol七叶树内酯,分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应,则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为(  )

A.3molBr 2molNaOH                         B.3molBr 4molNaOH

C.2molBr 3molNaOH                         D.4molBr 4molNaOH

答案

解析:本题要求在理解酚和酯的结构及其性质的基础上,将获取的有关规律迁移到题目所指定的有机物中。由于在课本中学习的是一元酚和普通酯,而题设物质却是一种既可以看成二元酚,又可看成酯(内酯)且含有双键的复杂有机物,所以本题在考查相关知识点的同时,也在一定程度上考查思维的灵活性、广阔性和创造性。

仔细观察该有机物的结构简式并结合已有知识,不难得知:1mol七叶树内酯可与3molBr2相作用,其中2molBr2用于酚羟基的邻位氢的取代(注:对位无氢可取代),1mol用于酯环上双键的加成,其反应原理为:

当1mol七叶树内酯与NaOH反应时,需4molNaOH,其中3molNaOH与酚羟基(包括水解后生成的)作用,1molNaOH与水解后产生的羧基发生中和反应,其反应原理为:

答案:B

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