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2001年的诺贝尔化学奖授予在“手性催化氧化反应”领域取得巨大成就的三位化学家。所谓手性是指物质的分子和它的镜像不能重叠,正如我们的左、右手虽然相像但不能重叠一样。如下图所示:

A S-丙氨酸                  B R-丙氨酸

丙氨酸的对映异构体

互为手性的分子(A、B)是一对对映异构体(图式中的*号碳原子叫手性碳,与手性碳相连的四个原子或原子团各异,有手性碳是存在对映异构体的标志。细实线表示基团在纸平面,虚线表示基团在纸背面,粗实线表示基团在纸上面)。

试完成下列问题:

(1)下列物质中不存在对映异构现象的是________________________。

A.BrCH2CHOHCH2OH

C.CH3CHOHCOOH

D.CH3COCH2CH3

(2)要使(1)中存在对映异构现象的分子的手性消失,分别可采取的措施(以不改变碳原子数为前提,且只一步)是(填有机反应类型,多种可能时,只填一种即可,没有对映异构现象的不填)。

A._____________________________________________________________。

B._____________________________________________________________。

C._____________________________________________________________。

(3)写出使(1)中A—C三种物质中手性消失的任一个反应的化学方程式。_______________________________________________________________

答案

(1)D

(2)取代(或水解、氧化、消去)  加成(或氧化)  消去(或氧化)


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