如图所示是利用丙烯和对二甲苯合成有机高分子材料W的转化关系示

如图所示是利用丙烯和对二甲苯合成有机高分子材料W的转化关系示意图．

已知：①C不含甲基，B可以发生银镜反应，1molD与足量钠可生成22.4L H₂（标准状况下）．

① R﹣CH=CH₂+H₂OR﹣CH₂CH₂OH

②

请完成下列各问：

（1）A的结构简式是               ，D的核磁共振氢谱图中有                 个峰．

（2）C中所含官能团的名称              、                    ．

（3）C→D反应类型为                   ．

（4）有关物质B所具有的性质的叙述中正确的是（填序号）                       ．

a．能发生银镜反应   b．能使溴水褪色    c．能发生酯化反应   d．可发生聚合反应

（5）写出下列反应的化学方程式：

① A→B：                  ．

② D+E→W：                     ．

③ D的同分异构体（同一个碳原子上连接两个﹣OH的不能稳定存在）和E的同分异构体反应生成最小环酯：                  ．

（6）物质E有多种同分异构体，请分别写出满足以下条件一个E的同分异构体的结构简式：

ⅰ．①遇FeCl₃溶液显紫色 ②可发生银镜反应 ③能发生水解反应               ．

ⅱ．①遇FeCl₃溶液显紫色 ②可发生银镜反应 ③能和NaHCO₃发生反应生成CO₂              ．

【答案】（1）CH₂=CHCH₂OH ， 3 ；    （2）羟基 、 醛基 ；

（3）加成反应；              （4）abd ；

（5）①A→B： 2CH₂=CHCH₂OH+O₂2CH₂=CHCHO+2H₂O；

②D+E→W：  ；

③HOCH₂CH(OH) CH₃+→ +2H₂O；

（6）ⅰ．①  ；  ⅱ．①  。

【解析】

试题分析： 丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成醇，故A为CH₂=CHCH₂OH，A发生氧化反应生成B为CH₂=CHCHO，根据信息②可知B与过氧化物得到C为HOCH₂CH₂CHO，C与氢气发生加成反应生成D为HOCH₂CH₂CH₂OH．对二甲苯发生氧化反应生成E为，D与E发生水解反应生成高聚物W为，

（1）由上述分析可知，A的结构简式是CH₂=CHCH₂OH；

（2）C为HOCH₂CH₂CHO，所含官能团的名称为：醛基、羟基；

（3）结合反应流程及C、D的结构可知：C→D反应类型为加成反应；

（4）B为CH₂=CHCHO，含有碳碳双键及醛基的化学性质，即能发生银镜反应、能使溴水褪色和发生聚合反应，选项abd符合题意；

（5）①A→B反应方程式： 2CH₂=CHCH₂OH+O₂2CH₂=CHCHO+2H₂O；

②D+E→W反应方程式：

 ；

③HOCH₂CH₂CH₂OH的同分异构体HOCH₂CH(OH) CH₃和E反应的化学方程式为：

HOCH₂CH(OH) CH₃+→ +2H₂O

（6）满足以下条件的一个E（）的同分异构体：

ⅰ．①遇FeCl₃溶液显紫色含有酚羟基②可发生银镜反应含有醛基 ③能发生水解反应含有酯基，其结构简式为 ；

ⅱ．①遇FeCl₃溶液显紫色含有酚羟基②可发生银镜反应含有醛基③能和NaHCO₃发生反应生成CO₂含有羧基，其结构简式为 。

考点：有机推断与合成，考查有机官能团的性质与转化及对反应信息的理解能力。