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(10分)某研究小组制得一种有机物F,是一种新型镇痛和麻醉药物,可通过以下路线合成得到,线路如下:

已知信息:

(1)有机物D、E不能使FeCl3显紫色,有机物B的结构片断为                                    

(2)

(3)

请回答下列问题:

(1)F分子式为       ,A中官能团为(任写一种)_______。

(2)反应②类型_________________.

(3)B的结构简式为            

(4)X是A的同分异构体,X的结构具有以下特征:①属于芳香族化合物;②属于酯类;③可以发生银镜反应。符合条件的X所有同分异构体有_________种。

 

答案

(1)C17H25O3N(2分)  ,醛基或醚键(2分)

(2)加成(2分)  (3)(2分) (4)4(2分)

解析:考查有机合成。根据已知条件(3),并结合F的结构简式可知E的结构简式为。E是D通过反应④和乙酸酯化生成的,所以D的结构简式为。根据已知(2)可知C通过反应③生成D,所以C的结构简式为。B通过反应②生成C,根据有机物B的结构片断可判断,反应②是碳碳双键的加成反应,所以B的结构简式为,因此A和环己酮通过醛基的加成生成醇,然后醇通过消去反应生成B,所以A的结构简式就应该是。在A的同分异构体中,能发生银镜反应的酯类,只能是甲酸形成的酯。如果苯环是有2个取代基,则两个取代基分别是HCOO-和甲基,有邻、间、对3种。如果只有1个 ,则是HCOOCH2-,所以一共有4种同分异构体。

 

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