莳萝脑是一种抗肝病药剂，其合成路线如下： （1）       写出化

莳萝脑是一种抗肝病药剂，其合成路线如下：

（1）       写出化合物B中含氧官能团的名称：________和________。

（2）试剂X是一溴代烃，其结构简式为______________________；

(3)写出反应的化学方程式：_________________________________。

（4）C的一种同分异构体满足下列条件：

1.有5种化学环境不同的氢原子且苯环上的一溴代物只有两种；

11.既能发生银镜反应又能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂。

写出该同分异构体的一种结构简式：____________________________。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

CH₃CH₂BrCH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃

【详细分析】(2)对比A、B结构，可知A中酚—OH变成—OCH₂CH===CH₂，由于X是一溴代烃，所以X 结构为CH₂===CHCH₂Br。反应⑥中发生卤原子的消去。(3)反应⑤为取代反应，注意有小分子HCl生成。

(4)除苯环外C中还有5个碳原子，3个氧原子，2个不饱和度。由限制条件Ⅱ，可知结构中有—COOH，只有3个氧原子，还有—CHO。另外还有3个饱和碳原子。只有5种环境不同的氢，且苯环上的一溴代物只有两种，考虑苯环对位结构，另外3个碳原子只能构成1种氢原子，所以为－C(CH₃)₂CHO和—COOH、—C(CH₃)₂COOH和—CHO二取代。(5)由流程中的反应①可知，利用卤代烃和苯酚反应，利用苯酚制备卤代烃。

答案　(1)醚键　醛基

(2)CH₂===CHCH₂Br　⑥

(3) ＋ClCH₂CH₂Cl＋NaOH―→

＋NaCl＋H₂O

(4) 或

(5)