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褪黑素俗称为脑白金,是由哺乳动物和人类的松果体产生的一种激素,具有促进睡眠、抗衰老、调节免疫、抗肿瘤等多项生理功能,其水解的一种产物A的结构简式为.实验室欲以A为原料制备某化合物E,设计如下合成路线:

AB(CD(E(

试回答下列问题:

(1)A的分子式为  

(2)写出下列变化的有机反应类型:A→B  ,C→D  

(3)A不能直接氧化成E,而要增加A→B和C→D两步反应,其作用是  

(4)C→D的化学方程式为 

答案

【考点】有机物的合成.

【专题】有机物的化学性质及推断.

【分析】根据各物质转化关系,A与氯化氢发生加成反应生成B,B发生氧化反应生成C为,C在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成D,D在定条件下生成E,由于A中有碳碳双键,所以A不能直接氧化成E,据此答题.

【解答】解:根据各物质转化关系,A与氯化氢发生加成反应生成B,B发生氧化反应生成C为,C在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成D,D在定条件下生成E,由于A中有碳碳双键,所以A不能直接氧化成E,

(1)根据A的结构简式可知,A的分子式为C11H14N2

故答案为:C11H14N2

(2)根据上面的分析可知,A→B为加成反应,C→D为消去反应,

故答案为:加成反应;消去反应;

(3)由于A中有碳碳双键,容易被氧化,所以A不能直接氧化成E,而要增加A→B和C→D两步反应,

故答案为:保护碳碳双键,防止其因氧化而破坏;

(4)C→D的化学方程式为+2NaOH+NaCl+2H2O,

故答案为:+2NaOH+NaCl+2H2O;

【点评】本题考查有机物推断,侧重考查学生分析、推断能力,明确物质结构和性质关系是解本题关键,题目难度中等.

 

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