有机物G是某种新型药物的中间体，其合成路线如下： 已知：   回

有机物G是某种新型药物的中间体，其合成路线如下：

已知：  

回答下列问题：

（1）写出反应③所需要的试剂                ；反应①的反应类型是                。

（2）有机物B中所含官能团的名称是                      ；

（3）写出有机物X的结构简式                            ；

（4）写出由E到F的化学方程式                                                 ；

（5）写出所有同时符合下列条件的D的同分异构体的结构简式                       ；

①能发生银镜反应；         ②能发生水解反应

（6）以1-丙醇为原料可合成丙三醇，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

已知：烯烃上的烷烃基在500℃与氯气发生取代反应。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

^【答案】（1）NaOH的醇溶液    取代反应（2）碳碳双键、氯原子（3）HOCH₂CHO 

（4）

（5）HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃ 、HCOOCH(CH₃)CH₂CH₃  、HCOOCH₂CH(CH₃)₂  、HCOOC(CH₃)₃

（6）

^【解析】

^{试题分析：}A与氯气在500℃温度下反应生成B（CH₂=CHCH₂Cl），该反应为取代反应，则A的结构简式为：CH₂=CHCH₃；B与Mg在无水乙醚条件下反应生成C（CH₂=CHCH₂MgCl），D与Br₂发生加成反应生成E，则D的结构简式为CH₂=CHCH₂CH(OH)CH₂OH，结合题干反应原理可知，有机物X为HOCH₂CHO；有机物E发生反应生成F，根据F、G结构简式可知，F发生消去反应生成G。

（1）根据上述分析可知，反应③为卤代烃的消去反应，所以反应条件为氢氧化钠的醇溶液；反应①为取代反应。

（2）根据B的结构简式CH₂=CHCH₂Cl可知，B分子中含有的官能团为碳碳双键和氯原子。

（3）由上述分析可知，有机物X的结构简式为HOCH₂CHO；

（4）根据流程图可知，E为^，F为，则由E到F的化学方程式 为。

（5）D的结构简式为CH₂=CHCH₂CH(OH)CH₂OH，①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；②能发生水解反应，说明分子中含有酯基，则满足以上条件的有机物的结构简式有HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃ 、HCOOCH(CH₃)CH₂CH₃  、HCOOCH₂CH(CH₃)₂  、HCOOC(CH₃)₃ ；

（6）以1-丙醇为原料合成丙三醇，应该先使丙醇发生消去反应生成丙烯，然后丙烯与氯气在500℃条件下发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl与氯气发生加成反应生成CH₂ClCHClCH₂Cl，CH₂ClCHClCH₂Cl在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成丙三醇，所以制备流程为：

。

考点：考查有机物的合成，有机物的推断，有机反应类型，同分异构体等知识。