环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生加成反应得到: CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH2
环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生加成反应得到:
CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH2

(也可表示为:
)
实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:

现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按如图1-4-13所示途径合成甲基环己烷:


图1-4-13
请按要求填空:
(1)A的结构简式是_________;B的结构简式是_________。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:
反应④___________________________,反应类型_________。
反应⑤___________________________,反应类型_________。
解析:本题的命题意图是根据有机物的性质和衍变关系,以合成新材料为情景,引入一些新信息,考查考生对新信息的处理能力、知识迁移能力和思维能力。本题的突破口是C(C7H14O)及目标产物结构(
),可知D为烯烃,C为醇类,结合第二个信息(选择氧化)可得B为醛类,运用第一个信息(环化加成)可知A结构中应有两个双键,且一个位于环内,另一个在环外。
由合成途径和信息一可知,A是由两分子丁二烯经下列反应制得的:

而由C的分子式C7H14O和第二个信息可知B是A的氧化产物。其结构简式为
;C为B的加氢产物,结构简式为
。要得到
,可先使C消去—OH而得到D,反应为
,再由D发生加成反应而得到甲基环己烷:
。
答案:(1)
(或
)

消去反应
加成反应