历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香族化合物，芳香族化合物大部分具有“芳香性”，有研究者设计利用其特殊性质合成某药物，其合成路线如下（部分反应试剂和条件已略）：
已知：
试回答下列问题：
（1）原料A的结构简式为 ；原料B发生反应④所需的条件为 。
（2）D的分子式为 ；F分子中含氧官能团的名称为 、 。
（3）反应①、⑥所属的反应类型分别为 、 。
（4）反应②、⑤的化学方程式分别为②______________；⑤______________。
（5）对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种，
①苯环上有三个取代基；②能与NaHCO3溶液发生反应；③能发生银镜反应。
写出其中一个同分异构体发生银镜反应并酸化以后的产物的核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式 。
【答案】（共15分）
（1）
（1分） 浓H2SO4、加热（1分，不写加热不扣分）
（2）C9H7O3Cl（1分，氯和氧的顺序不做要求） 羰基（1分） 酯基（1分）
（3）氧化反应（1分） 取代反应（1分）
（4）
（2分，不写产物水扣1分，不写可逆号不扣分）
（2分）
（5）10 （2分）
或 
（2分）
【解析】
试题分析：（1）A被高锰酸钾氧化后得到对苯二甲酸，则A是对二甲苯，结构简式是；比较E前后物质的结构简式，可知B到E发生羟基的消去反应，所以原料B发生反应④所需的条件为浓硫酸、加热；
（2）根据D的结构简式可知其分子式是C9H7O3Cl；F中含有的含氧官能团是羰基和酯基；
（3）对二甲苯与高锰酸钾溶液的反应是氧化反应；根据物质的结构简式的不同判断，⑥发生的是取代反应，生成F和HCl；
（4）因为D中只有一个酯基，则B到C的反应是对苯二甲酸与甲醇发生酯化反应，且只有1个羧基与甲醇发生酯化反应，则化学方程式是；B发生消去反应生成E，E中含有碳碳双键，再与氢气加成，则碳碳双键消失，所以⑤的化学方程式是
；
（5）对苯二甲酸有多种同分异构体，符合条件的同分异构体中含有是3个取代基，且含有羧基和醛基，则另一个取代基只能是羟基，苯环上有3个不同的取代基，可以先固定2个，有邻、间、对3种结构，然后对每种结构，分析其第三个取代基的位置，分别有4、4、2种，所以符合条件的同分异构体有10种；发生银镜反应并酸化后的产物中有2个羧基和1个羟基，此时的H原子的种数有4种，个数比是1:2:2:1，则2个羧基处于间位，羟基位于其间或三个取代基位于间位，结构简式是或。
考点：考查有机物的推断，结构性质的判断，同分异构体的判断及书写