．解热、镇痛药物布洛芬的两种合成路线如下： 已知：(R为烃基) (R

．解热、镇痛药物布洛芬的两种合成路线如下：

已知：(R为烃基)

(R为烃基)

 (R、R’、R’’为烃基或氢原子)

（1）A为醇，其核磁共振氢谱有四个吸收峰。A的结构简式是                。

（2）A与试剂a反应生成B的反应类型是               。

（3）由B生成C的化学方程式是                。

（4）D与E的相对分子质量相差18，由D生成E的化学反应方程式是                。

（5）G的结构简式是               ，H的含氧官能团的名称是            。

（6）布洛芬有多种同分异构体，写出满足下列条件的任意两种同分异构体的结构简式            。

a. 羧基与苯环直接相连      b. 苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物有两种

【答案】（共13分；除特殊标注外，每空2分）

（1） ；

（2）取代反应；

（3）

（4） +  H₂O

（5）；，醛基

（6）、、、

【解析】

试题分析：（1）A的分子式为C₄H₁₀O，A为醇，含有羟基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子结构中含有4种化学环境的氢原子，则A的结构简式为，故答案为： ；

（2）根据流程图，AB的反应为醇与卤化氢的取代反应，试剂a可以是氯化氢，故答案为：取代反应；

（3）根据（1）的分析，B为，根据题示信息，由和苯发生取代反应生成C，化学方程式为,故答案为：；

（4）D与E的相对分子质量相差18，表示发生了消去反应，结合流程图和题示信息知，D为，E为，由D生成E的化学反应方程式为故答案为： +  H₂O；

（5）根据流程图，和题示信息：，知G的结构简式为，再结合信息知，H为，其中含氧官能团有醛基，故答案为：

；醛基；

（6）布洛芬有多种同分异构体，满足a. 羧基与苯环直接相连；b. 苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物的同分异构体的结构简式有、

、、，故答案为：

、、、。

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。