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完全燃烧0.1 mol某烃,将燃烧后的产物通过浓H2SO4后再通过碱石灰,发现前者增重10.8 g,后者增重39.6 g,求该烃的分子式。在一定条件下,该烃能和液溴反应,但不能使溴的CCl4溶液褪色;它还能被KMnO4(H+)溶液氧化,0.01 mol氧化产物恰好和0.5 mol/L的NaOH溶液40 mL完全反应,写出该烃的结构简式和名称;若苯环上的一溴代物只有二种,确定是什么烃?

答案

解析:浓H2SO4吸收的是H2O,其物质的量为:

=0.6 mol;即H原子为1.2 mol,碱石灰吸收的是CO2,其物质的量为=0.9 mol ,因为0.1 mol烃中含有0.9 mol C原子,1.2 mol H原子,所以烃的分子式为C9H12。它能被KMnO4(H+)溶液氧化,又符合CnH2n-6的通式,判断该烃为苯的同系物,此外能与液溴反应,但不能使溴的CCl4溶液褪色,就进一步确定为苯的同系物。

又因为0.01 mol氧化产物恰好和0.5 mol/L的NaOH溶液40 mL完全中和,故为二元酸,因此原物质是带有两个侧链的苯的同系物,可能是(间甲乙苯)、(对甲乙苯),由于苯环上的一溴代物只有两种同分异构体,故该烃只能是,对甲乙苯。


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