已知: ① 有机化学反应因反应条件不同,可生成不同的有机产品。

已知:

① 有机化学反应因反应条件不同,可生成不同的有机产品。例如:

   ② 苯的同系物与卤素单质混合,若在光照条件下,侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代;若在催化剂作用下,苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。

工业上利用上述信息,按下列路线合成结构简式为 的物质,该物质是一种香料。

请根据上述路线,回答下列问题:

(1)A的结构简式可能为                                      

(2)反应③的反应类型为                       

(3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式,并注明反应条件,下同):

                                                        

(4)工业生产中,中间产物A须经反应③④⑤得D,而不采取将A直接转化为D的方法,其原因是                                                        

(5)检验产品中官能团的化学反应方程式为:                                。

(6)这种香料具有多种同分异构体,其中某些物质有下列特征:①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色;②苯环上的一溴代物有两种;③分子中没有甲基。写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写两种):                                          

答案

(1)(共2分)

(2)消去反应(2分);

(3)(3分)

(4)的水解产物不能经氧化反应⑥而得到产品(或A中的不能经反应最终转化为产品,产率低)(其他合理答案均可给分)(2分)

(5)+2Ag(NH3)2OH+NH4++2Ag+3NH3+H2O

或:+2Cu(OH)+Cu2O+2H2O  (3分);

(6)(共2分)

 、


解析:

根据逆合成分析法,由产品可推知相应的原料或中间产物分别为:,由此可回答以下问题。

(1)由题意可知,A苯环侧链上的烃基与氯气发生取代反应生成的一氯代物,所以A只可能有两种不同的结构(见答案);

(2)从反应物和生成物的分子式可以看出反应①的反应类型是加成反应(从反应物结构中碳碳双键等的变化也可看出是加成反应);B能发生加成反应,证明其分子结构中含有碳碳双键,所以反应③的反应类型为消去反应。

(3)结合题中所给信息,可知反应④是在过氧化氢存在条件下发生的,据此可写出相应的化学方程式(见答案);

(4)由分析可知,中间产物A不纯,含有,而的水解产物不能经氧化反应⑥而得到产品,导致产率降低。

(5)产品分子中的官能团只有醛基,所以可用银氨溶液或氢氧化铜悬浊液与之反应,反应式见答案。

(6)水溶液遇FeCl3溶液呈紫色,说明分子中含有酚羟基;苯环上的一溴代物有两种,说明分子中苯环上的侧链在对位;若再分析不饱和度,可看出分子中还应含有一个双键或一个环,结合分子式及分子中没有甲基这些条件,可写出符合条件的结构简式(见答案)。

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