对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂,具有低毒、热稳定性好等优点。
完成下列填空:
(1)写出该共聚物的结构简式
(2)实验室由乙苯制取对溴苯乙烯,需先经两步反应制得中间体
。
写出该两步反应所需的试剂及条件。
(3)将
与足量氢氧化钠溶液共热得到A,A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。
A的结构简式为 。
由上述反应可推知 。
由A生成对溴苯乙烯的反应条件为 。
(4)丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯,B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体,且所有碳原子处于同一平面。
写出B的结构简式。
设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:
)
【答案】(1)
。。
(2)液溴和Fe作催化剂;溴蒸气和光照。
(3)
,苯环上的卤素原子比侧链的卤素原子难发生取代反应。
(4)
;
【解析】

(3)将
与足量氢氧化钠溶液共热得到A,A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色,说明卤代烃发生水解反应时是侧链的卤素原子发生取代,而苯环上的溴原子没有发生取代反应,则A的结构简式是:
。苯环上的卤素原子不如侧链的卤素原子容易发生取代反应。
(4)丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯,B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体,且所有碳原子处于同一平面。结合乙烯分子是平面结构,可知B分子应该含有乙烯的结构,乙烯分子的四个H原子被四个甲基取代,就得到B,其结构简式是
。由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的方法是:2,3-二甲基-1-丁烯
在过氧化物存在时与HBr发生加成反应产生
,产生的
与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应形成
,合成路线是
【考点定位】考查有机物的结构、性质、反应类型、反应条件、相互转化、合成路线的判断的知识。
【名师点睛】物质的结构决定物质的性质,掌握各类物质的官能团的性质是进行物质的性质判断的关键。酚羟基遇氯化铁会发生显色反应,醇羟基不能氯化铁发生显色反应,烯烃、二烯烃、炔烃会发生加成反应、加聚反应,形成高聚物;不对称烯烃在过氧化物存在时,与化合物分子发生加成反应,H原子结合在含有H原子较多的原子上,若不存在过氧化物,则H原子结合在含有H原子少的碳原子上,反应条件不同,反应加成的产物不同,制取物质要结合适当的反应条件,选择适当的方法。在有机场合成题中一定要注意物质官能团的转化,找出一些新反应的断键特点。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行,常见的官能团:醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好,这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团发生什么改变,碳原子个数是否发生变化,再根据官能团的性质进行设计。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。