有机物A有下图所示转化关系.在A的质谱图中质荷比最大值为88,其

有机物A有下图所示转化关系.在A的质谱图中质荷比最大值为88,其分子中CHO三种元素的质量比为614,且A不能使Br2CCl4溶液褪色;1mol B反应生成了2mol C

已知:RCHOH)﹣CHOHR′RCHO+R′CHO

请回答下列问题:

1A的结构简式为                

2)若三步反应的产率分别为90.0%82.0%75.0%,则由A合成H的总产率为             

3D+E→F的反应类型为           

4)写出C与银氨溶液反应的离子方程式为                     

5)若H分子中所有碳原子不在一条直线上,则H在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为        .若H分子中所有碳原子均在一条直线上,则G转化为H的化学方程式为             

6)有机物A有很多同分异构体,请写出同时满足下列条件的一种异构体X的结构简式:            

aX核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为112

b1mol X可在HIO4加热的条件下反应,可形成1mol 二元醛

c1mol X最多能与2mol Na反应

dX不与NaHCO3反应,也不与NaOH反应,也不与Br2发生加成反应.

答案

【答案】(1CH3COCHOHCH3;(255.4%

3)酯化反应;(4CH3CHO+2[AgNH32]++2OHCH3COO+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O

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【解析】由于A分子中CHO三种元素的质量比为614可知CHO的物质的量之比为241;又由于A的质谱图中质荷比最大值为88,所以A的分子式为C4H8O2,根据分子式可知A中有一个不饱和度,又不能使Br2CCl4溶液褪色,所以A中存在C=O键,再根据1mol B反应生成了2mol C,结合已知条件可推知A的结构为:CH3COCHOHCH3,这样可以进一步推出BCDEF的结构简式,它们依次是:CH3CHOHCHOHCH3CH3CHOCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3,由于BHBr发生取代反应生成卤代物,再在NaOH醇溶液中发生消去反应,且H分子中所有碳原子均在一条直线上,所以可以推得GH的结构分别为:CH3CHBrCHBrCH3H3CC≡CCH3

1)由上面的分析可知,ACH3COCHOHCH3,故答案为:CH3COCHOHCH3

2)由A合成H的总产率应为三步反应的产率之积,所以由A合成H的总产率=90.0%×82.0%×75.0%=55.4%,故答案为:55.4%

3D+E→F反应为乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯,反应类型为酯化反应,故答案为:酯化反应;

4)由上面的分析可知,C为乙醛,它与银氨溶液反应的离子方程式为:CH3CHO+2[AgNH32]++2OHCH3COO+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O

故答案为:CH3CHO+2[AgNH32]++2OHCH3COO+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O

5)若H分子中所有碳原子不在一条直线上,则H13﹣丁二烯,H在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为,由于B23﹣丁二醇,与HBr发生取代反应生成卤代物,再在NaOH醇溶液中发生消去反应生成H,且H分子中所有碳原子均在一条直线上,所以可以推得GH的结构,GHG转化为H的化学方程式为

CH3CHBrCHBrCH3+2NaOHH3CC≡CCH3↑+2NaBr+2H2O

故答案为:

CH3CHBrCHBrCH3+2NaOHH3CC≡CCH3↑+2NaBr+2H2O

6A的结构为:,根据条件:

aX核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为112,即X有三种位置的氢,且个数之比为112

b1mol X可在HIO4加热的条件下反应,可形成1mol 二元醛,根据信息可知X应为含有两个羟基的环状物,

c1mol X最多能与2mol Na反应,说明X2个羟基,dX不与NaHCO3反应,也不与NaOH反应,也不与Br2发生加成反应,说明有X没有羧基,不含有碳碳双键,则X的结构为

【点评】本题考查有机物推断,为高频考点,侧重考查学生分析推断能力及知识迁移能力,根据反应条件、题给信息采用正向思维进行推断,难点是同分异构体结构简式判断,题目难度中等.

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