有机物A有下图所示转化关系.在A的质谱图中质荷比最大值为88,其分子中C、H、O三种元素的质量比为6:1:4,且A不能使Br2的CCl4溶液褪色;1mol B反应生成了2mol C.

已知:RCH(OH)﹣CH(OH)R′
RCHO+R′CHO
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为 .
(2)若①、②、③三步反应的产率分别为90.0%、82.0%、75.0%,则由A合成H的总产率为 .
(3)D+E→F的反应类型为 .
(4)写出C与银氨溶液反应的离子方程式为 .
(5)若H分子中所有碳原子不在一条直线上,则H在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为 .若H分子中所有碳原子均在一条直线上,则G转化为H的化学方程式为 .
(6)有机物A有很多同分异构体,请写出同时满足下列条件的一种异构体X的结构简式: .
a.X核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为1:1:2
b.1mol X可在HIO4加热的条件下反应,可形成1mol 二元醛
c.1mol X最多能与2mol Na反应
d.X不与NaHCO3反应,也不与NaOH反应,也不与Br2发生加成反应.
【答案】(1)CH3COCH(OH)CH3;(2)55.4%;
(3)酯化反应;(4)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH﹣
CH3COO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O;
(5)
(6)
【解析】由于A分子中C、H、O三种元素的质量比为6:1:4可知C、H、O的物质的量之比为2:4:1;又由于A的质谱图中质荷比最大值为88,所以A的分子式为C4H8O2,根据分子式可知A中有一个不饱和度,又不能使Br2的CCl4溶液褪色,所以A中存在C=O键,再根据1mol B反应生成了2mol C,结合已知条件可推知A的结构为:CH3COCH(OH)CH3,这样可以进一步推出B、C、D、E、F的结构简式,它们依次是:CH3CH(OH)CH(OH)CH3、CH3CHO、CH3COOH、CH3CH2OH、CH3COOCH2CH3,由于B与HBr发生取代反应生成卤代物,再在NaOH醇溶液中发生消去反应,且H分子中所有碳原子均在一条直线上,所以可以推得G和H的结构分别为:CH3CHBrCHBrCH3、H3CC≡CCH3,
(1)由上面的分析可知,A为CH3COCH(OH)CH3,故答案为:CH3COCH(OH)CH3;
(2)由A合成H的总产率应为①,②、③三步反应的产率之积,所以由A合成H的总产率=90.0%×82.0%×75.0%=55.4%,故答案为:55.4%;
(3)D+E→F反应为乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯,反应类型为酯化反应,故答案为:酯化反应;
(4)由上面的分析可知,C为乙醛,它与银氨溶液反应的离子方程式为:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH﹣
CH3COO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O,
故答案为:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH﹣
CH3COO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O;
(5)若H分子中所有碳原子不在一条直线上,则H为1,3﹣丁二烯,H在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为
,由于B是2,3﹣丁二醇,与HBr发生取代反应生成卤代物
,再在NaOH醇溶液中发生消去反应生成H,且H分子中所有碳原子均在一条直线上,所以可以推得G和H的结构,G为
H为
,G转化为H的化学方程式为
CH3CHBrCHBrCH3+2NaOH
H3CC≡CCH3↑+2NaBr+2H2O,
故答案为:
;
CH3CHBrCHBrCH3+2NaOH
H3CC≡CCH3↑+2NaBr+2H2O;
(6)A的结构为:
,根据条件:
a.X核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为1:1:2,即X有三种位置的氢,且个数之比为1:1:2,
b.1mol X可在HIO4加热的条件下反应,可形成1mol 二元醛,根据信息可知X应为含有两个羟基的环状物,
c.1mol X最多能与2mol Na反应,说明X有2个羟基,d.X不与NaHCO3反应,也不与NaOH反应,也不与Br2发生加成反应,说明有X没有羧基,不含有碳碳双键,则X的结构为
【点评】本题考查有机物推断,为高频考点,侧重考查学生分析推断能力及知识迁移能力,根据反应条件、题给信息采用正向思维进行推断,难点是同分异构体结构简式判断,题目难度中等.