已知：(注：R，R′为烃基) A为有机合成中间体，在一定条件下发生消

A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图1-4-16所示的变化。

图1-4-16

试回答：

(1)写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种)：

a.具有酸性___________________________b.能发生水解反应___________________________

(2)A分子中的官能团是_________，D的结构简式是__________________。

(3)C→D的反应类型是_________，E→F的反应类型是_________

a.氧化反应           b.还原反应             c.加成反应             d.取代反应

(4)写出化学方程式：A→B____________________________________

(5)写出E生成高聚物的化学方程式：___________________________

(6)C的同分异构体C₁与C有相同官能团，两分子C₁脱去两分子水形成含有六元环的C₂，写出C₂的结构简式：____________________________________________

解析：(1)若A(C₄H₈O₂)的同分异构体是酸性，则其分子中必含—COOH，是其可能的结构为CH₃CH₂—CH₂—COOH或

的结构，则可能的结构简式为

和。(2)由于A能发生消去反应，则A中必含有羟基，A还可与银氨溶液反应，则其分子中还必含有—CHO；又由于A的消去产物有2种，则羟基必定在3号位上，又由于消去产物中还有一个甲基，故A的结构简式为，根据题目所给信息知D的结构简式为。(3)由上述分析可推知C的结构简式为

，对照C、D的结构知C→D的结构知C→D发生了氧化反应，而由E能使溴水褪色，且不发生银镜反应知，E物质中含有C=C，又F是B的加氧产物，则E→F的反应为加成(还原)反应。(6)由于C₁与C含有相同的官能团，且由两分子C脱去两分子水而形成六元环状的C₂，则C₁的结构简式为：

或

    

答案：(1)a. CH₃CH₂CH₂COOH

b. CH₃COOCH₂CH₃(其他合理答案也给分)

(2)羟基和醛基(或—OH和—CHO) 

(3)a  b  c

(4)

(5)nCH₃CH=CHCH₂OH