已知:(注:R,R′为烃基) A为有机合成中间体,在一定条件下发生消

已知:(注:R,R′为烃基)

A为有机合成中间体,在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的A为有机合成中间体,在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图1-4-16所示的变化。

图1-4-16

试回答:

(1)写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种):

a.具有酸性___________________________b.能发生水解反应___________________________

(2)A分子中的官能团是_________,D的结构简式是__________________。

(3)C→D的反应类型是_________,E→F的反应类型是_________

a.氧化反应           b.还原反应             c.加成反应             d.取代反应

(4)写出化学方程式:A→B____________________________________

(5)写出E生成高聚物的化学方程式:___________________________

(6)C的同分异构体C1与C有相同官能团,两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2,写出C2的结构简式:____________________________________________

答案

解析:(1)若A(C4H8O2)的同分异构体是酸性,则其分子中必含—COOH,是其可能的结构为CH3CH2—CH2—COOH或

;若能发生水解反应,则分子中必含有

的结构,则可能的结构简式为

。(2)由于A能发生消去反应,则A中必含有羟基,A还可与银氨溶液反应,则其分子中还必含有—CHO;又由于A的消去产物有2种,则羟基必定在3号位上,又由于消去产物中还有一个甲基,故A的结构简式为,根据题目所给信息知D的结构简式为。(3)由上述分析可推知C的结构简式为

,对照C、D的结构知C→D的结构知C→D发生了氧化反应,而由E能使溴水褪色,且不发生银镜反应知,E物质中含有C=C,又F是B的加氧产物,则E→F的反应为加成(还原)反应。(6)由于C1与C含有相同的官能团,且由两分子C脱去两分子水而形成六元环状的C2,则C1的结构简式为:

,C2的结构简式为

   

答案:(1)a. CH3CH2CH2COOH

b. CH3COOCH2CH3(其他合理答案也给分)

(2)羟基和醛基(或—OH和—CHO) 

(3)a  b  c

(4)

CH3CH=CHCHO+H2O

(5)nCH3CH=CHCH2OH


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