化合物H 是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H 的一种合成路线如下；
已知：①
②
③
请回答下列问题：
（1）芳香族化合物B 的名称为__________，C 的同系物中相对分子质量最小的结构简式为__________。
（2）由F生成G 的第①步反应类型为_______________。
（3）X的结构简式为_______________。
（4）写出D生成E 的第①步反应化学方程式____________________________。
（5） G 与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y 有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有__________种，写出其中任意一种的结构简式_____________________。
①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2
②其核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。
（6）写出用
为原料制备化合物
的合成路线，其它无机试剂任选_____________________________________________。
【答案】 (1). 苯甲醛 (2). HCHO (3). 消去反应 (4). 
(5). 
(6). 4种 (7). 
(8). 
【解析】
试题分析：本题考查有机推断和有机合成，考查有机物的名称，有机物结构简式和化学方程式的书写，有机反应类型的判断，限定条件同分异构体种类的判断和书写，有机合成路线的设计。根据A→B+C的反应试剂，结合题给已知①，芳香族化合物B的结构简式为
，C的结构简式为CH3CHO；B、C中都含醛基，B+C→D发生题给已知②的反应，结合D的分子式C9H8O，D的结构简式为
；D与新制Cu（OH）2、加热，D中醛基发生氧化反应，产物酸化后得到的E的结构简式为
；E与Br2/CCl4发生加成反应生成F，F的结构简式为
；F在KOH/醇、加热发生消去反应，酸化后得到的G的结构简式为
；根据题给已知③，G+X→H，结合H的结构简式逆推出X的结构简式为
。
（1）B的结构简式为，B的名称为苯甲醛。C的结构简式为CH3CHO，CH3CHO属于饱和一元醛，C的同系物中相对分子质量最小的结构简式为HCHO。
（2）F的结构简式为，G的结构简式为，F生成G的第①步反应为溴原子在KOH/醇、加热条件下发生消去反应。
（3）根据上述分析，X的结构简式为。
（4）D生成E的第①步反应的化学方程式为+2Cu（OH）2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O。
（5）G的结构简式为，G与乙醇发生酯化反应生成的Y的结构简式为
。Y的不饱和度为7，含有的官能团为碳碳三键和酯基，Y的同分异构体中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明Y的同分异构体中含—COOH；Y的同分异构体的核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1；符合条件的同分异构体有
、
、
、
，符合条件的同分异构体共4种。
（6）对比
和
的结构简式，结合题给已知③，由与
在催化剂存在时反应可生成。需要由合成，与碳干骨架不变，侧链官能团由碳碳双键变为碳碳三键，结合有机物之间的相互转化，由先与Br2/CCl4发生加成反应生成
，在强碱醇溶液中发生消去反应生成，合成路线的流程图为：
。
点睛：本题主要通过题给已知和有机物之间的相互转化进行推断。书写限定条件的同分异构体时，先分析对象的组成和结构，再把限定的条件转化为一定的基团，最后根据分子中H原子的种类以及分子结构的对称性将这些基团组装，并逐一验证。设计有机合成路线，先对比原料和最终产物的结构，通常用逆合成分析法从最终产物的结构入手，分析碳干骨架的变化、碳原子数的变化、官能团的种类和位置的变化，结合课本知识和题给新信息，逐步分析。