A是一种信息材料的添加剂，在相同条件下，A蒸气的质量是同体积氢

A是一种信息材料的添加剂，在相同条件下，A蒸气的质量是同体积氢气质量的88.25倍．在A分子中各元素质量分数分别为w（C）=54.4%，w（H）=7.4%，w（O）=18.1%，w（Cl）=20.1%，A在不同条件下可发生如图所示的一系列变化．

请回答下列问题：

（1）A的分子式为   ．

（2）D分子含有的官能团是   ．

（3）上述转换关系的化学方程式中，属于水解反应的有   个（填数字）．

（4）写出化学方程式：

①A和稀硫酸共热：    ；

②E氧化成G：    ；

③F与氢氧化钠醇溶液共热：   ．

（5）与B互为同分异构体的且属于链状酯的物质共有  种．

考点：  有机物的推断．

专题：  有机物的化学性质及推断．

分析：  在相同条件下，A蒸气的质量是同体积氢气质量的88.25倍，则Mr（A）=88.25×2=176.5，

故N（C）==8，N（H）=≈13，N（O）==2，N（Cl）=≈1，则A的分子式为C₈H₁₃O₂Cl．根据框图，E到G，G到CH₃CH（COOH）₂及相关反应，如D二次氧化生成F可推知，G为CH₃CH（CHO）₂，E为CH₃CH（CH₂OH）₂，则D为CH₃CH（CH₂Cl）CH₂OH，再根据D→F→H→B可知，F为CH₃CH（CH₂Cl）COOH，H为CH₂=C（CH₃）COONa，B为CH₂=C（CH₃）COOH，故A的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，符合A的分子式C₈H₁₃O₂Cl．B的分子式为C₄H₆O₂，其碳链有两种形式：C﹣C﹣C﹣C，C﹣C（C）﹣C，含碳碳双键的结构有：C﹣C﹣C=C，C﹣C=C﹣C，C=C（C）₂，所以属于酯的化合物有：HCOOCH₂CH=CH₂，CH₃OOC﹣CH=CH₂，CH₃COOCH=CH₂，HCOOCH=CH﹣CH₃，CH₂=C（CH₃）﹣OOCH，共5种．

解答：  解：在相同条件下，A蒸气的质量是同体积氢气质量的88.25倍，则Mr（A）=88.25×2=176.5，

故N（C）==8，N（H）=≈13，N（O）==2，N（Cl）=≈1，则A的分子式为C₈H₁₃O₂Cl．根据框图，E到G，G到CH₃CH（COOH）₂及相关反应，如D二次氧化生成F可推知，G为CH₃CH（CHO）₂，E为CH₃CH（CH₂OH）₂，则D为CH₃CH（CH₂Cl）CH₂OH，再根据D→F→H→B可知，F为CH₃CH（CH₂Cl）COOH，H为CH₂=C（CH₃）COONa，B为CH₂=C（CH₃）COOH，故A的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，符合A的分子式C₈H₁₃O₂Cl，

（1）由上述分析可知，A的分子式为C₈H₁₃O₂Cl，

故答案为：C₈H₁₃O₂Cl；

（2）由上述分析可知，D为CH₃CH（CH₂Cl）CH₂OH，分子含有官能团为羟基、氯原子，

故答案为：羟基、氯原子；

（3）A→B、A→C、D→E的转化属于水解反应，属于水解反应的有3个，

故答案为：3；

（4）①A和稀硫酸共热：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl+H₂OCH₂=C（CH₃）COOH+ClCH₂CH（CH₃）CH₂OH，

故答案为：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl+H₂OCH₂=C（CH₃）COOH+ClCH₂CH（CH₃）CH₂OH；

②E氧化成G：CH₃CH（CH₂OH）₂+2CuOCH₃CH（CHO）₂+2Cu+2H₂O，

故答案为：CH₃CH（CH₂OH）₂+2CuOCH₃CH（CHO）₂+2Cu+2H₂O；

③F与氢氧化钠醇溶液共热：CH₃CH（CH₂Cl）COOH+2NaOH CH₂=C（CH₃）COONa+NaCl+2H₂O，

故答案为：CH₃CH（CH₂Cl）COOH+2NaOH CH₂=C（CH₃）COONa+NaCl+2H₂O；

（5）B的分子式为C₄H₆O₂，其碳链有两种形式：C﹣C﹣C﹣C，C﹣C（C）﹣C，含碳碳双键的结构有：C﹣C﹣C=C，C﹣C=C﹣C，C=C（C）₂，所以属于酯的化合物有：HCOOCH₂CH=CH₂，CH₃OOC﹣CH=CH₂，CH₃COOCH=CH₂，HCOOCH=CH﹣CH₃，CH₂=C（CH₃）﹣OOCH，共5种，

故答案为：5．

点评：  本题考查有机物的推断与合成，掌握官能团的性质与转化是解题关键，根据E的二次氧化产物及二次氧化生成F进行推断，对学生的推理能力有较高的要求，难度中等．