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相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。

已知:

Ⅰ 

Ⅱ  (苯胺,易被氧化)

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:

⑴H的结构简式是______________;

⑵反应②的类型是 ___     ___ 

⑶反应⑤的化学方程式是____________________________________________;

有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有________种;

⑸请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步),请在答题纸的方框中表示。

例:                        

答案

    ⑵氧化反应

 ⑶   ⑷6

         


解析:

首先,可以判断X中至少有一个苯环,92-77=15,恰为甲基。故X是甲苯。

⑴ H是高分子化合物,而合成它的单体为氨基酸,故可判断H由该氨基酸脱水缩聚而成,则H的结构很明确了。

⑵ 通过对比X和目标分子,可推测F为邻硝基甲苯,对反应②类型的判断,有两种可能:先氧化甲基再还原硝基,或者先还原硝基再氧化甲基。由提示信息可知,若先还原硝基为氨基,再氧化时势必波及氨基,故一定是先氧化甲基然后还原硝基。故反应②为氧化反应。

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