（12分） 盐酸西替利嗪在临床上广泛用于呼吸系统、皮肤和眼部过敏

（12分）

盐酸西替利嗪在临床上广泛用于呼吸系统、皮肤和眼部过敏性疾病，它的一种合成路线如下：

（1）上述反应中，属于取代反应的是                     ▲           （填序号）.

（2）物质M核磁共振氢谱有           ▲       个峰。

（3）盐酸西替利嗪中含氧官能团是              ▲            （写名称）。

（4）反应④中会产生一种含氮副产物，最有可能是            ▲           。

（5）图中物质N符合下列条件的异构体有                   ▲               种。

    ①能与氯化铁溶液发生显色反应  ②含有-CH₂Cl  ③含有联苯（）结构。

（6）抗血栓药氯吡格雷的手性合成如下：

已知X的分子式为：C₉H₈Cl₂O₂,则X的结构式为           ▲           。氯吡格雷中手性碳原子数目为       ▲    个。

（7）已知：  

试以中药材大青叶的提取物                  （紫苏醛）和甲醇为原料合成（紫苏

酸甲酯）                                                    试写出合成路线。合成路线流程图示例如下：

（1）①③④⑤⑥             （2）5               （3）羧基；醚键

（4）             （5）19

（6）；1。

（7）

（第5小题2分；第7题4分，每个步骤1分；其他每空1分；共12分）