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最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活化化合物,其结构如下:

在研究其性能的过程中,发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构,将化合物A在一定条件下水解只得到B()和C。经元素分析及相对分子质量测定,确定C的分子式为C7H6O3,C遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2产生。

请回答下列问题:

(1)化合物B能发生下列哪些类型的反应           

A. 取代反应     B.加成反应       C. 缩聚反应      D.氧化反应

(2)写出化合物C所有可能的结构简式           

(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2,分子内含有五元环);

已知:RCOOHRCH2OH

①确认化合物C的结构简式为           

②FG反应的化学方程式为           

③化合物E有多种同分异构体,核磁共振谱图表明,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环下有两种不同化学环境的氢,写出这些同分异构体中任意三种的结构简式           

答案


解析:

本题主要考查有机推断和有机合成等知识点。(1)由B的结构可知,B中存在羟基和碳碳双键,则可以发生加成反应、取代反应和氧化反应,所以A、B、D均正确;

(2)由信息可知,C中存在酚羟基和苯环,且存在羧基,结构可能为(还有邻位和间位);(3)由G含五元环和反应流程可知,C为,根据题给信息,得出D为,E为,F发生酯化反应得到G物质,G为。从E的结构可以分析,要保证苯环中有两种不同化学环境的氢,则两个取代基为对位,如等均符合题意。

方法总结:熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质,相互衍变关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。合成路线的推导,一般有两种方法:“直推法”和“反推法”,而“反推法”较常用,该方法的思维途径是:(1)首先确定所要合成的有机物属于何种类型,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。(2)以题中要求的最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中所给定的原料为终点,同时注意结合题中给定的信息。

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