有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体.16.8g该有机物燃烧生成44.0g CO2和14.4g H2O;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有O﹣H键和位于分子端的C≡C键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为6:1:1.
(1)A的分子式是 .
(2)下列物质中,一定条件下能与A发生反应的是 .
A.H2 B.Na C.酸性KMnO4溶液 D.Br2
(3)A的结构简式是 .
(4)有机物B是A的同分异构体,1mol B可与1mol Br2加成.该有机物中所有碳原子在同一个平面上,没有顺反异构现象.B的结构简式是 .
(5)A与H2完全加成后的产物的系统命名: .
【考点】有关有机物分子式确定的计算.
【专题】利用化学方程式的计算.
【分析】(1)计算有机物A、二氧化碳、水的物质的量,根据原子守恒计算烃分子中C、H原子数目,根据相对原子质量计算分子中氧原子数目,据此书写该烃的分子式;
(2)A分子中含有O﹣H键和位于分子端的C≡C键,具有醇与不饱和烃的性质;
(3)红外光谱分析表明A分子中含有O﹣H键和位于分子端的C≡C键,核磁共振氢谱有三个峰,峰面积为6:1:1,分子中有3种不同的H原子,原子数目之比为6:1:1,结合有机物的分子式判断有机物A的结构;
(4)有机物B是A的同分异构体,1molB可与1molBr2加成,故分子中含有1个C=C双键,该有机物所有碳原子在同一个平面,其余的碳原子连接C=C双键,没有顺反异构现象,不饱和双键至少其中一个C原子连接两个相同的基团甲基,结合A的结构简式书写;
(5)根据A的结构简式确定与氢气加成反应产物结构,再进行命名.
【解答】解:(1)有机物A只含有C、H、O三种元素,质谱图表明其相对分子质量为84,16.8g有机物A的物质的量=
=0.2mol,经燃烧生成44.0g CO2,物质的量为1mol,生成14.4g H2O,物质的量为
=0.8mol,故有机物A分子中N(C)=
=5,N(H)=
=8,故N(O)=
=1,故A的分子式为C5H8O,
故答案为:C5H8O;
(2)红外光谱分析表明A分子中含有O﹣H键和位于分子端的C≡C键,不饱和度为
=2,不含其它官能团,含有羟基、C≡C三键,能与酸性高锰酸钾发生氧化反应,含有C≡C三键能与氢气、溴发生加成反应,羟基能与Na反应,
故答案为:ABCD;
(3)红外光谱分析表明A分子中含有O﹣H键和位于分子端的C≡C键,核磁共振氢谱有三个峰,峰面积为6:1:1,故分子中含有2个CH3、1个﹣OH连接在同一C原子上,故A的结构简式为
,
故答案为:
;
(4)有机物B是A的同分异构体,1molB可与1molBr2加成,故分子中含有1个C=C双键,该有机物所有碳原子在同一个平面,其余的碳原子连接C=C双键,没有顺反异构现象,不饱和双键至少其中一个C原子连接两个相同的基团甲基,结合A的结构简式可知,B中还含有﹣CHO,故B为(CH3)2C=CHCHO,
故答案为:(CH3)2C=CHCHO;
(5)A与H2完全加成后的产物为
,系统命名为:2﹣甲基﹣2﹣丁醇,
故答案为:2﹣甲基﹣2﹣丁醇.
【点评】本题考查有机物分子式及结构式的确定、官能团性质、同分异构体书写、有机物命名等,难度中等,是对学生综合能力的考查,确定分子式是解题的关键.