有机物F的合成路线如图所示:
回答以下问题:
(1)E→F的反应类型是 。
(2)A的结构简式为 ,G的结构简式为 。
(3)检验E中含氧官能团的试剂是 ,现象是 。
(4)B生成C的化学方程式为 。
(5)A的同分异构体中,符合下列条件的同分异构体有 种(不包含A),写出其中一种的结构简式 。
①属于芳香族化合物 ②苯环上有四个取代基 ③苯环上的一溴取代物只有一种
有机物F的合成路线如图所示:
回答以下问题:
(1)E→F的反应类型是 。
(2)A的结构简式为 ,G的结构简式为 。
(3)检验E中含氧官能团的试剂是 ,现象是 。
(4)B生成C的化学方程式为 。
(5)A的同分异构体中,符合下列条件的同分异构体有 种(不包含A),写出其中一种的结构简式 。
①属于芳香族化合物 ②苯环上有四个取代基 ③苯环上的一溴取代物只有一种
【答案】(15分)(1)加成反应 1分(2)2分,
2分
(3)银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 2分 试管壁附着光亮银或出现砖红色沉淀2分
(4) + 2CH3OH
+ 2H2O 2分
(5)5种 2分 (2分,其他合理答案均给分)
【解析】
试题分析:(1)根据物质E、F的分子式可知E转化为F的反应类型的加成反应;(2)结合反应流程可知A可以被酸性KMnO4溶液氧化产生2个羧基,则A中含有2个甲基,根据有机物F的结构简式可知A中含有的两个甲基应该在邻位,两个氯原子也在相邻的位置,因此A结构简式是:;A氧化产生的B是:
;B与甲醇发生酯化反应,形成酯C
;B中含有2个羧基,与乙二醇发生缩聚反应产生高分子化合物G,则G的结构简式是:
;(3)由于C是
,C与LiAlH4发生还原反应形成D:
,该物质是醇,由于羟基连接的碳原子上有2个H原子因此可以被氧化变为醛基,产生的E是
;E的官能团是醛基,检验的方法是取少量待检验的物质,向其中加入银氨溶液水浴加热或加入新制氢氧化铜悬浊液加热煮沸,若产生光亮的银镜或有砖红色的沉淀形成,就证明含有醛基;(4)B生成C的化学方程式为
+ 2CH3OH
+ 2H2O;(5)A的同分异构体中,符合条件①属于芳香族化合物,说明含有苯环;②苯环上有四个取代基,即有两个甲基、两个氯原子;③苯环上的一溴取代物只有一种,说明只含有一种氢原子。则四个取代基中两个甲基、两个氯原子处于对称结构。则其可能的同分异构体有5种,其可能的结构是:
、
、
、
、
。其中一种的结构简式如
。
【考点定位】本题考查了有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式、同分异构体的书写的知识。
【名师点睛】有机物的结构、性质、推断、同分异构体的书写是高考的高频考点,以课本学习的各类烃、烃的衍生物的性质为起点,以题目提供的信息、反应条件为线索,可以采用正推或逆推的方法,对相应的物质进行推理,就可以得到问题的答案。侧重考查学生的接受信息、运用信息进行分析、推理的能力。掌握常见的官能团的结构和性质是进行推理的关键。难点是同分异构体的书写。同分异构体有官能团异构、碳链异构、位置异构和空间异构四种常见的类型。根据题意写出符合题意要求的同分异构体可能的结构简式,得到相应的种类数目。