某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因

某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:

已知:

请回答下列问题:

(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________

A.可与浓盐酸形成盐

B.不与氢气发生加成反应

C.可发生水解反应

D.能形成内盐

(2)写出化合物B的结构简式:________

(3)写出B→C反应所需的试剂:________

(4)写出CD→E的化学反应方程式:________________________________________

(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式:____________________

①分子中含有羧基

1H­NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无限试剂任选)

答案

(1)AC 

(2)

(3)KMnO4/H

 


(4)        HOCH2CH2N(CH2CH3)2                                   H2O

 


(5)

(6)CH2===CH2HCl→CH3CH2Cl          2CH3CH3ClNH3→HN(CH2CH3)22HCl

[解析] 由转化关系图中信息可推出A为乙苯、B为对硝基乙苯、C               E                                          DHOCH2CH2N(CH2CH3)2XHN(CH2CH3)2

(1)普鲁卡因含有—NH2,故可与浓盐酸形成盐,A正确;普鲁卡因的苯环可以与氢气发生加成反应,B错误;普鲁卡因中含有酯基,故可以发生水解反应,C正确;普鲁卡因没有—COOH,故不能形成内盐,D错误。

(3)可用酸性KMnO4或酸性K2Cr2O7 将苯环上的乙基氧化成—COOH(5)符合题设条件的同分异构体结构中,苯环只有两个取代基且应位于对位上,它们可以是:—COOH—CH2NH2—COOH—NHCH3—CH2COOH

—NH2—CH3—NHCOOH,共有4种同分异构体。(6)由题给的反应信息知,X可由NH3CH3CH2Cl反应制取,故乙烯先转化为氯乙烷(或溴乙烷)

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