工业上用丙烯制取甘油的过程可简单表示如下:其中B、C互为同分异

工业上用丙烯制取甘油的过程可简单表示如下:

其中B、C互为同分异构体,试写出①—④步反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)。

答案

解析:解答本题的关键和突破口是对比丙烯和甘油的分子结构和反应过程。因甘油分子中每个碳原子上都有一个—OH,所以CH3CH=CH2的三个碳原子都应连上卤原子或—OH,由于从丙烯到甘油经历了三个步骤:取代

加成水解,而丙烯分子中的—CH3属饱和碳原子,只能发生取代反应,所以取代反应(500 ℃)是为了在CH2=CH—CH3分子的—CH3上引入卤原子。如果不注意题给的信息,而是第一步写成CH3—CH=CH2与Cl2的加成反应,以后几步中CH2=CH—CH3中—CH3上将无法连上—OH,就会使合成失败。HOCl为次氯酸;HOCl如何与加成,也是难点,那么如何进行加成呢?要根据甘油的结构推敲才行。

答案:CH3CH=CH2+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl


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