【化学―――选修有机化学基础】(15分）氯贝特是临床上一种降脂抗

【化学―――选修有机化学基础】(15分）

氯贝特是临床上一种降脂抗血栓药物，其结构如下图所示：

它的一条合成路线如下：

提示：（图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去）

(1)氯贝特的分子式为__________________

(2) 若8.8gA与足量NaHCO₃溶液反应生成2.24LCO₂(标准状况），且B的核磁共振氢谱有两个峰，则A的结构简式为______, B中含有的官能团名称为______

(3) 要实现反应①所示的转化，加入下列物质不能达到目的的是____________

a. NaOH   b. Na₂CO₃    c    d.

(4) 反应②的反应类型为____________,其产物甲有多种同分异构体，请判断同时满足以下条件的所有同分异构体X有______种

①1,3, 5—三取代苯；

②属于酯类且既能与FeCl₃溶液显紫色，又能发生银镜反应；

③1molX最多能与3molNaOH反应。

(5)反应③的化学方程式为________________________

(1)C₁₂H₁₅ClO₃。(2)    ，羧基、氯原子(3) c、d (4)两种。

(5) 。D

解析:本题考查有机化学知识。(1)由氯贝特键线式结构可知，其分子式为C₁₂H₁₅ClO₃。

(2) 由合成路线可知，8.8gA与足量NaHCO₃溶液反应生成2.24LCO₂(标准状况），说明A中只有一个羧基，且B的核磁共振氢谱有两个峰，A为，B为，B中含有的官能团名称为羧基、氯原子。(3)苯酚的酸性较弱，只能与NaOH、Na₂CO₃反应，加入下cd两种物质不能达到目的。(4)从合成路线可知，反应②的反应类型应为取代反应。由“属于酯类且既能与FeCl₃溶液显紫色，又能发生银镜反应”说明同分异构体含有酯基、醛基和酚羟基，由“1molX最多能与3molNaOH反应”说明同分异构体的水解产物最多能消耗3molNaOH，故同分构体有、两种。(5)从合成路线可知，D是甲与乙醇发生酯化反应的产物，方程式为。