J是一种解热镇痛类药物,其合成路线如下: 已知部分信息如下:

J是一种解热镇痛类药物,其合成路线如下:

已知部分信息如下:

苯环上原有取代基对苯环上新导入的取代基的位置有一定的影响,例如,一OH、一CH3等易使新导入的取代基进入苯环的邻、对位;一NO2、一COOH等易使新导入的取代基进入苯环的间位。

(具有弱碱性和还原性)

③J遇氯化铁溶液能发生显色反应,其苯环上一氯代物只有2种,且结构中苯环直接连接“RCONH基。

回答下列问题:

(1)H的名称是_______________C所含官能团名称是______________________

(2)E→F的反应类型是_________________________________

(3)利用下列仪器进行检测时,HI显示的信号完全相同的是___________,测定J所含化学键和官能团的是___________

a红外光谱仪   b质谱仪   c元素分析仪    d核磁共振氢谱仪

(4)D+I→J的化学方程式为_________________________________

(5)J的同分异构体中,同时满足下列条件的有___________(不包括立体异构)

能发生银镜反应和水解反应;该物质与足量NaOH溶液反应,最多消耗2 moNaOH

其中,在核磁共振氢谱上有5个峰且峰的面积比为12222的结构简式为___________

(6)已知:苤环直接与甲基相连时,甲基可被酸性高锰酸钾溶液直接氧化成羧基,参照上述流程和信息,以甲苯为原料(其他试剂自选)合成 ,设计合成路线为______________________

答案

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