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已知最简单的共轭二烯是1,3-丁二烯,它与卤素单质等发生反应时,有两种不同的加成形式。如:

从2006年开始,一种名为苹果酸(ACV)的浓缩饮料风靡美国。ACV是一种由苹果发酵而成的酸性饮品,是具有明显药效的健康食品,有解毒、降脂、减肥和止泻功能。苹果酸是这种饮料的主要酸性物质。

从石油裂解中得到的1,3-丁二烯可进行以下多步反应,也能得到苹果酸(下图中的物质E)。苹果酸在一定条件下,每两分子发生分子间脱水生成三种环酯F1、F2、F3

请回答下列问题:

(1)写出下列有机物的结构简式:

E______________,G______________,F3______________;

(2)指出下列反应类型:

反应Ⅰ______________,反应Ⅱ______________;

(3)写出下列反应的化学方程式:

A→B:______________________________________________________________;

E→F1:______________________________________________________________。

答案

(1)HOOC—CH(OH)CH2COOH

(2)加成反应  氧化反应

(3)BrCH2CH=CHCH2Br+2H2OHOCH2CH=CHCH2OH+2HBr

解析:由B与HCl反应的产物为HOCH2CHClCH2CH2OH可推知CH2=CH—CH=CH2与Br2水发生的是1,4加成,则A结构简式为CH2Br—CH=CH—CH2Br,

B为HOCH2—CH=CH—CH2OH,

C为

D为

则E为

G为E与O2催化剂反应的产物,故G为  

从各物质的结构变化和反应条件可推知反应Ⅰ为加成反应,反应Ⅱ为氧化反应;在(3)中A→B的反应方程式可有两种写法,其一为BrCH2CH=CHCH2Br+2H2OHOCH2CH= CHCH2OH+2HBr;其二为BrCH2CH=CH—CH2Br+2NaOHHOCH2CH=CHCH2OH+ 2NaBr;E→F1的反应为分子间的酯化反应,其原理与生成F2、F3的化学反应相同。生成F2的化学反应为:

生成F3的化学反应为:

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