某厂利用一种天然产物进行发酵,发现发酵液中含有U、V、W、X等多

 某厂利用一种天然产物进行发酵,发现发酵液中含有U、V、W、X等多种化合物。
已知:①U和W均可与银氨溶液反应析出金属银,而且U是一种单糖。
②V是单官能团化合物,其碳原子数和X相同,V在浓H2SO4作用下经加热得到Y,Y可以使溴水褪色。
③V经缓慢氧化可以生成W。
④V和X在少量浓H2SO4作用下经加热可得到Z。
⑤X的组成为C:40%;H:6.67%;O:53.3%,X含有一个羧基,并知450mgX能与25mL0.20mol・L-1的NaOH 溶液完全反应。X也可和乙酸起酯化反应。
根据以上条件完成下列问题:
(1)写出符合条件的U的一种可能的结构简式:
_________。
(2)X的分子式是:_________,其所有可能的结构简式是__________。
(3)V、W、Y、Z的可能结构简式分别为:V______、W_______、Y_______、Z_______。

答案


(1)CH2OH(CHOH)4CHO
(2)C3H6O3;CH2OHCH2COOH;CH3CH(OH)COOH
(3)CH3CH2CH2OH ; CH3CH2CHO ; CH3CH=CH2
HO(CH22COO(CH22CH3[或CH3CH(OH)COO(CH22CH3

【试题分析】
由X中C、H、O的质量分数可推知X的最简式:ω(C)∶ω(H)∶ω(O)==1∶2∶1,即X的最简式为CH2O,因为X含有一个―COOH,所以与NaOH反应时两者物质的量之比为1∶1,则C的摩尔质量为450mg/(25mL×0.20mol・L-1)=90g・mol-1,故可得X的分子式为C3H6O3。U是一种单糖能发生银镜反应,可能为葡萄糖。V在浓H2SO4作用下加热生成Y,Y可以使溴水褪色,则Y属于烯烃,V是醇,而V是单个官能团化合物,其碳原子数与X相同,则V是丙醇,Y是丙烯,W是丙醛,V和X在浓H2SO4作用下生成Z,则Z是酯类。

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